methyl 2,3-isopropylidene-3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside | 1225385-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-isopropylidene-3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1225385-21-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅Si
• 分子量: 388.62
• InChiKey: YOCVNCDOZOKKOM-KVIJGQROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-isopropylidene-3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到methyl 3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到methyl 2,3-isopropylidene-3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c