2-naphthyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside | 1632131-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 1632131-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: MJKQJXUMSPJVOB-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 2-甲氧基丙烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-naphthyl β-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Release of Ring Strain as Driving Force for Inversion of Stereochemistry – Application to the Synthesis of Ribopyranosides from Xylopyranosides

  摘要：

  By using a Swern oxidation-epimerization-reduction sequence it is possible to selectively epimerize any position in isopropylidene-protected xylopyranosides, thus forming arabinosides, ribosides, and lyxosides. The driving force for epimerization of position 3 (xylo to ribo) is the release of ring strain by going from a 1,2-trans-acetal to a 1,2-cis-acetal.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341203
• 作为产物：
  描述：

  naphth-2-yl β-D-xylopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-naphthyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Release of Ring Strain as Driving Force for Inversion of Stereochemistry – Application to the Synthesis of Ribopyranosides from Xylopyranosides

  摘要：

  By using a Swern oxidation-epimerization-reduction sequence it is possible to selectively epimerize any position in isopropylidene-protected xylopyranosides, thus forming arabinosides, ribosides, and lyxosides. The driving force for epimerization of position 3 (xylo to ribo) is the release of ring strain by going from a 1,2-trans-acetal to a 1,2-cis-acetal.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341203