3,3-ethylenedioxy-2,2-tetramethylene-1-butanol | 137709-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-2,2-tetramethylene-1-butanol
• 英文别名: [1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 137709-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XFZZDNAOLQVSAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-2,2-tetramethylene-1-butanol 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 10-hydroxy-6-methyl-8-oxospiro[4,5]dec-6-en-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺[5.4]癸烯的合成及其通过多米诺“消除-双-Wagner-Meerwein-重排”反应转变成双环[4.4] deca-1,4-二烯-3-酮。

  摘要：

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。

  DOI：

  10.1002/chem.200400707
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基环戊烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,3-ethylenedioxy-2,2-tetramethylene-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  螺[5.4]癸烯的合成及其通过多米诺“消除-双-Wagner-Meerwein-重排”反应转变成双环[4.4] deca-1,4-二烯-3-酮。

  摘要：

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。

  DOI：

  10.1002/chem.200400707

文献信息

• A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.
  作者：Yasuyuki KITA、Ryuichi OKUNAKA、Takao HONDA、Maiko KONDO、Osamu TAMURA、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.2106

  日期：——

  Heating of the silylene protected dihydroxystyrene generated from the O-hydroxyacetophenone (3a) at 130-150°C for 15-48h in a sealed tube gave intramolecular [4+2]cycloaddition products (5 and 6). The addition of chloranil to the reaction mixture brought about an oxidative intramolecular [4+2]cycloaddition to give the linearly condensed peri-hydroxy aromatic compound(7a) in excellent yield. The generality of this cycloaddition and application to a short and efficient synthesis of the ABCD ring system of fredericamycin A are described.

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。