(S)-2-((2E,7E)-(1R,4S)-4,8-Dimethyl-cyclodeca-2,7-dienyl)-propionic acid methyl ester | 10171-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((2E,7E)-(1R,4S)-4,8-Dimethyl-cyclodeca-2,7-dienyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 10171-89-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: BTRIJMKSUSJCGX-XGCDBEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2E,7E)-(1R,4S)-4,8-Dimethyl-cyclodeca-2,7-dienyl)-propionic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (S)-2-((E)-(1R,4R,7S,10R)-1,7-Dimethyl-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-5-en-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangement. 12. Total synthesis of (+)-dihydrocostunolide via tandem Cope-Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a110
• 作为产物：
  描述：

  triisopropylsilyl (S)-2-((1R,2E,4S,7E)-4,8-dimethylcyclodeca-2,7-dien-1-yl)propanoate 在 KF*F^(1-) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((2E,7E)-(1R,4S)-4,8-Dimethyl-cyclodeca-2,7-dienyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via sigmatropic rearrangement. 12. Total synthesis of (+)-dihydrocostunolide via tandem Cope-Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a110

文献信息

• Terpenoids—XCI
  作者：R.S. Joshi、G.H. Kulkarni、G.R. Kelkar、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82153-0

  日期：1966.1

  furnishes an acid, C15H24O2 (VII; R = H), the constitution of which has been decided from spectral evidence and confirmed by conversion into the known primary alcohol (V) and the hydrocarbon (IV). Conclusive evidence in support of VII (R = H), and the stereochemistry at C4 have been obtained from the ozonolysis of VII (R = CH3) which gives as one of the products, S-(+)-α-methylglutaric acid dimethyl ester

  固体二氢香豆酚内酯（VI）在金属胺还原后提供一种酸C 15 H 24 O 2（VII; R = H），其组成已由光谱证据确定，并通过转化为已知的伯醇（V ）和碳氢化合物（IV）。VII（R = CH 3）的臭氧分解获得了支持VII（R = H）和C 4处的立体化学的确凿证据，该产物作为一种产物提供了S -（+）-α-甲基戊二酸二甲酯（VIIIa），一种已知绝对构型的化合物。臭氧分解的另一产物（-）-2-甲基-3（3'-氧代）-丁基琥珀酸二甲酯（VIIIb）被转化为（-）-2 S-甲基-3 S-丁基丁二酸二甲酯（XV），通过其硫缩酮的脱硫，证明了（-）-山ton苷（X）和二氢木香酚（VI）中CH 3基团在C 11处的α取向。这首次为中心C 11的立体化学提供了在温和的实验条件下获得的化学证明。
• Hiremath,S.V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 243 - 247
  作者：Hiremath,S.V. et al.

  DOI：——

  日期：——