3-hydroxy-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-enylidene)-5H-furan-2-one | 852936-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-enylidene)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5E)-3-hydroxy-5-[(E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enylidene]furan-2-one
• CAS: 852936-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: IMKRTQZQXHOMPP-ZYUHXDNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-enylidene)-5H-furan-2-one 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 赤芝酮
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的一锅环化反应合成林德酮和卢西酮

  摘要：

  据报道，酰基环戊二烯二酮和灵芝酮的正式合成基于 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化以及 γ-（2-甲硅烷氧基亚丙基）的合成和功能化) 丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864803
• 作为产物：
  描述：

  ((1E,3Z)-3,5-Bis-trimethylsilanyloxy-hexa-1,3,5-trienyl)-benzene 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到3-hydroxy-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-enylidene)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的一锅环化反应合成林德酮和卢西酮

  摘要：

  据报道，酰基环戊二烯二酮和灵芝酮的正式合成基于 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化以及 γ-（2-甲硅烷氧基亚丙基）的合成和功能化) 丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864803

文献信息

• Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides by Formal [3+2] Cyclizations of 1,5- and 2,4-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with Oxalyl Chloride
  作者：Ilia Freifeld、Gopal Bose、Tobias Eckardt、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600398

  日期：2007.1

  γ-alkylidenebutenolides, while the cyclization of a 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene with oxalyl chloride afforded a γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide, permitting a formal synthesis of the natural product lucidone. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  路易斯酸催化的 1,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯和 1,3,5-三（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化导致形成多不饱和γ-亚烷基丁烯内酯，而 2,4-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化得到 γ-(2-oxobut-3-en-1-ylidene)butenolide，允许形成天然产物lucidone的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Formal Synthesis of Linderone and Lucidone Based on One-Pot Cyclizations of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Gopal Bose

  DOI：10.1055/s-2005-864803

  日期：——

  A formal synthesis of the acylcyclopentenediones linderone and lucidone is reported which is based on the cyclization of 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with oxalyl chloride and on the synthesis and functionalization of γ-(2-silyloxypropenylidene)butenolides.

  据报道，酰基环戊二烯二酮和灵芝酮的正式合成基于 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化以及 γ-（2-甲硅烷氧基亚丙基）的合成和功能化) 丁烯内酯。