(25R)-5β-spirost-2-en-1-one | 122238-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-5β-spirost-2-en-1-one
• 英文别名: (25R)-5β-spirost-2-en-1-one；(25R)-5β-Spirost-2-en-1-on
• CAS: 122238-62-4
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: MEAJEXZOCGTZKV-JGDKWWMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5β-spirost-2-en-1-one 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 (25R)-5β-spirostan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Tokorogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb1953.5.494
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-2β,3β-epoxy-5β-spirostan-1-one 在 chromium dichloride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (25R)-5β-spirost-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元的研究。II Tokorogin的结构

  摘要：

  (1) Tokorogenin (I) 与已知的类固醇 25D-5β-spirostan (IX) 的相关性已经建立：Tokorogenin 形成了一种丙酮化物 (IIa)，它可以被甲苯磺酰化，然后水解得到 tokorogenin monotosylate (IVb)。用碱处理后，IVb 生成脱水致汗原素 (Va)，它用 Py.-CrO3 氧化，随后用 CrCl2 还原生成 α,β-不饱和酮 (VII)。VII 的催化氢化，然后是 Huang-Minion 反应，得到 25D-5β-spirostan (IX)。(2) 为了确定 C3 处羟基的构型，IIa 用 Py.-CrO3 氧化，产物用 LiAlH4 还原得到 IIa 和 XIII 的混合物。混合物的仔细色谱显示，首先洗脱的物质是 XIII，而从柱中洗脱的第二个物质是 IIa，

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.791