(3R,4S)-1-benzyl-3-(2-bromoallyl)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxyazetidin-2-one | 1002327-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-1-benzyl-3-(2-bromoallyl)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 1002327-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₄
• 分子量: 396.281
• InChiKey: IEKMFQRYESIJJU-RVKKMQEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-3-(2-bromoallyl)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxyazetidin-2-one 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Barbier型反应，然后通过金属催化的环化反应，从α-氧代-β-内酰胺以多样性为导向的对映纯螺环2-氮杂环丁酮类化合物的制备

  摘要：

  通过使用不同的金属介导的羰基加成/环化反应序列，已经开发出新颖，简单和方便的策略来实现多种功能化的螺环β-内酰胺。螺环化前体，2-氮杂环丁酮拴系的均烯丙基醇，溴代均烯丙基醇，均丙炔醇，（buta-1,3-dien-2-yl）甲醇和α-烯醇是通过将稳定的有机金属试剂区域选择性地添加到氮杂环丁烷2中而获得的，3-二酮在水性环境中。上述单环不饱和醇衍生物的钌，银和钯催化的反应提供了oxaspiro-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600502
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-1-benzyl-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-azetidine-2,3-dione 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 tin 、 氯化铪 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(3R,4S)-1-benzyl-3-(2-bromoallyl)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Barbier型反应，然后通过金属催化的环化反应，从α-氧代-β-内酰胺以多样性为导向的对映纯螺环2-氮杂环丁酮类化合物的制备

  摘要：

  通过使用不同的金属介导的羰基加成/环化反应序列，已经开发出新颖，简单和方便的策略来实现多种功能化的螺环β-内酰胺。螺环化前体，2-氮杂环丁酮拴系的均烯丙基醇，溴代均烯丙基醇，均丙炔醇，（buta-1,3-dien-2-yl）甲醇和α-烯醇是通过将稳定的有机金属试剂区域选择性地添加到氮杂环丁烷2中而获得的，3-二酮在水性环境中。上述单环不饱和醇衍生物的钌，银和钯催化的反应提供了oxaspiro-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600502