(E)-(S)-5-[(2R,3R,5S)-5-((E)-(R)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 906671-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-5-[(2R,3R,5S)-5-((E)-(R)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-5-[(2R,3R,5S)-5-[(E,2R)-4-iodopent-3-en-2-yl]-2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 906671-23-6
• 化学式: C₂₁H₃₇IO₅Si
• 分子量: 524.512
• InChiKey: RXBKSGHJEJOIID-HLYMEQSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-[(2R,3R,5S)-5-((E)-(R)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride lithium hydroxide 、 potassium phosphate 、 甲基叔丁基醚 、 三苯胂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-(S)-5-{(2R,3R,5S)-5-[(E)-(R)-5-((2S,3R,5R)-3-Hydroxy-5-methyl-5-propyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,3-dimethyl-pent-2-enyl]-2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl}-4-methyl-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 和 Y 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 和amphidinolide Y (2) 以及非天然类似物19-epi-amphidinolide X (47) 的简明总合成。这些结构上相当不寻常的次级代谢物的高度收敛路线的关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 16（源自 Sharpless 环氧化）与格氏试剂的开环反应，顺式选择性形成丙二烯醇 17 . 然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 17 环化，得到二氢呋喃 19，该二氢呋喃 19 在 C.19 处含有 (R) 构型的四取代 sp3 手性中心，其进一步细化为代表 1 和 2 的常见杂环基序的四氢呋喃 25。 amphidinolide X 的脂肪族链在 C.10 和 C 处具有反构型立体二联体。11 是通过钯催化、Et2Zn 促进的对映纯甲磺酸炔丙酯 29 加成到官能化醛 28 中产生的。

  DOI：

  10.1021/ja061918e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-((E)-(R)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-2-methoxy-3-methyl-2-((S)-2-methyl-3-trimethylsilanyloxy-propyl)-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(S)-5-[(2R,3R,5S)-5-((E)-(R)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 和 Y 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 和amphidinolide Y (2) 以及非天然类似物19-epi-amphidinolide X (47) 的简明总合成。这些结构上相当不寻常的次级代谢物的高度收敛路线的关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 16（源自 Sharpless 环氧化）与格氏试剂的开环反应，顺式选择性形成丙二烯醇 17 . 然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 17 环化，得到二氢呋喃 19，该二氢呋喃 19 在 C.19 处含有 (R) 构型的四取代 sp3 手性中心，其进一步细化为代表 1 和 2 的常见杂环基序的四氢呋喃 25。 amphidinolide X 的脂肪族链在 C.10 和 C 处具有反构型立体二联体。11 是通过钯催化、Et2Zn 促进的对映纯甲磺酸炔丙酯 29 加成到官能化醛 28 中产生的。

  DOI：

  10.1021/ja061918e