(E,1R,3R,5S)-N-methoxy-3-(2-methoxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-imine | 1071433-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,1R,3R,5S)-N-methoxy-3-(2-methoxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-imine
• CAS: 1071433-69-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: HGUPBIJCAYKKER-PNGGQDATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R,3R,5S)-N-methoxy-3-(2-methoxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-imine 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1R,2R,3R,5S)-3-(2-methoxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled α-Alkylation of Oxime Ether Derived from Terpene: Efficient Synthesis of New Chiral γ- and δ-Amino Alcohols

  摘要：

  (+)-莨菪酮肟醚与各种亲电体发生烷基化反应，可获得相应的加合物，且具有完全的立体选择性。进一步还原肟醚可轻松获得新的手性δ和δ-氨基醇，这对催化和不对称合成具有极大的兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078492
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one O-methyl oxime 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(E,1R,3R,5S)-N-methoxy-3-(2-methoxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled α-Alkylation of Oxime Ether Derived from Terpene: Efficient Synthesis of New Chiral γ- and δ-Amino Alcohols

  摘要：

  (+)-莨菪酮肟醚与各种亲电体发生烷基化反应，可获得相应的加合物，且具有完全的立体选择性。进一步还原肟醚可轻松获得新的手性δ和δ-氨基醇，这对催化和不对称合成具有极大的兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078492

文献信息

• Process for the diastereoselective alkylation of an ether oxime of the compound nopinone and novel intermediates for the synthesis of diastereospecific 2-amino-nopinone derivatives substituted on carbon 3
  申请人：Caille Jean-Claude

  公开号：US20070225516A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention provides the diastereoselective alkylation of optically active nopinone to form the compound of formula (I) according to scheme A below: in which: R is a C 5-15 alkyl group; R1 is especially a C 1-15 alkyl, C 2-15 alkenyl or C 2-15 alkynyl group or a C 5-15 aryl, each group optionally being substituted; and X is a halogen atom; and the configuration of the compound of formula (I) is either (E) or (Z) or a mixture of the two. The compound of formula (I) is a valuable synthetic intermediate.

  该发明提供了对光学活性的诺皮酮进行立体选择性烷基化，形成如下方案A中的化合物的公式(I)：其中：R是C5-15烷基基团；R1特别是C1-15烷基，C2-15烯基或C2-15炔基团或C5-15芳基，每个基团可选择性地被取代；X是卤素原子；化合物的式(I)的构型为(E)或(Z)或两者的混合物。化合物的式(I)是一种有价值的合成中间体。
• US7390926B2
  申请人：——

  公开号：US7390926B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• Stereocontrolled α-Alkylation of Oxime Ether Derived from Terpene: Efficient Synthesis of New Chiral γ- and δ-Amino Alcohols
  作者：Jean-Claude Caille、Marc Mauduit、Thomas Jennequin、Stéphane Labat、Loïc Toupet

  DOI：10.1055/s-2008-1078492

  日期：——

  The alkylation of (+)-nopinone oxime ether with various electrophiles afforded the corresponding adduct with a total stereoselectivity. Further reduction of the oxime ether afforded an easily access to new chiral γ-and δ-amino alcohols of high interest for catalysis and asymmetric synthesis.

  (+)-莨菪酮肟醚与各种亲电体发生烷基化反应，可获得相应的加合物，且具有完全的立体选择性。进一步还原肟醚可轻松获得新的手性δ和δ-氨基醇，这对催化和不对称合成具有极大的兴趣。