虱螨脲 | 103055-07-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 虱螨脲
• 中文别名: 美除；1-[2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲；N-[[[2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧)苯基]氨基]羧基]-2,6-二氟苯甲酰胺；氯芬新；禄芬隆；氯芬奴隆；氟丙氧脲；氟芬新；虱螨脲/氯芬新
• 英文名称: lufenuron
• 英文别名: N-[[[2,5dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]-amino]-carbonyl]-2,6-difluorobenzamide；(RS)-1-[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea；1-[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea；N-[[[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]amino]carboxy]-2,6-difluoro benzamide；N-[[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 103055-07-8
• 化学式: C₁₇H₈Cl₂F₈N₂O₃
• mdl: MFCD00867616
• 分子量: 511.155
• InChiKey: PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.1°
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  170 °C
• 溶解度：
  20℃,有机溶剂中,100mg/L
• LogP：
  5.12 at 25℃
• 碰撞截面：
  198.53 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S2,S24,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29242990
• 危险品运输编号：
  3077
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9

制备方法与用途

简介

虱螨脲（lufenuron）是Ciba-Geigy公司（现属于Syngenta AG）开发的一种苯甲酰脲类杀虫杀螨剂，试验代号为CGA184699。商品名称包括美除、Adress、Axor、Fuoro、Luster、Manyi、Match、Program、Sorba和Zyrox。其化学名为(RS)-1-[2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲，即(RS)-1-[2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea。

理化性质

虱螨脲为无色晶体，熔点在168.7~169.4℃之间。其蒸气压小于4×10-3mPa（25℃），相对密度为1.66（20℃）。KowlgP值为5.12（25℃），Henry常数小于4.4×10-2Pa·m3/mol。在水中溶解度较低，为0.048mg/L（25℃）。在其他溶剂中的溶解度分别为乙醇52g/L、丙酮460g/L、甲苯66g/L、正己烷0.1g/L、正辛醇8.2g/L、二氯甲烷84g/L和乙酸乙酯330g/L。在pH值为5和7的环境中稳定，DT55为12天（pH=9.25℃）。其pKa大于8。

应用

虱螨脲适用于玉米、蔬菜、柑橘、棉花、马铃薯、葡萄、大豆等作物，可用于综合虫害治理。药剂不会导致刺吸式口器昆虫大量繁殖，并且对蜜蜂和大黄蜂低毒。与有机磷、氨基甲酸酯类农药相比更安全，可作为良好的混配剂使用。

作用机理

虱螨脲是一种甲壳质合成抑制剂，具有胃毒性。它能够使幼虫脱皮受阻并停止取食致死。首次施药后效果缓慢显现，有杀卵功能，能杀灭新产的虫卵，并在2~3天内可见到效果。该农药对蜜蜂和大黄蜂低毒，在蜜蜂采蜜期间可使用。低剂量使用时，仍对毛虫及花蓟马幼虫有良好的防治效果；能够阻止病毒传播并有效控制对菊酯类和有机磷具有抗性的鳞翅目害虫。

合成方法

虱螨脲可通过如下反应制备：[插入图片]

毒性

虱螨脲对大鼠急性经口毒性LD50大于2000mg/kg，皮肤LD50大于2000mg/kg。兔眼和皮肤无刺激作用，但豚鼠皮肤有潜在的致敏风险。吸入LC50（4小时，20℃）大于2.35mg/L。长期毒理学研究中大鼠NOEL为2mg/(kg·d)，ADI值为0.015mg/kg。

生物活性

Lufenuron是一种亲脂性苯甲酰脲杀虫剂和几丁质合成抑制剂，适用于控制蚤和鱼虱的节肢动物蜕皮过程。主要用于宠物保健领域以消除猫、狗身上的跳蚤。

用途方面，主要用于宠物保健产品中以去除猫和狗身上的跳蚤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟啶脲 、 灭幼脲 、 啶蜱脲 、 1-[Α-(4-氯-Α-环丙基亚苄基氨基氧)对甲苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲 、 氟虫脲 、 氟铃脲 、 虱螨脲 、 双苯氟脲 、 多氟脲 、 氟苯脲 、 杀铃脲 生成 苯甲酰脲
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinone compound and use thereof

  摘要：

  一种以式(I)表示的吡啶并咪唑酮化合物，其中R1代表C1-6烷基或(C1-6烷氧基)C1-6烷基，R2和R3代表氢或C1-6烷基，W代表卤素等，Z1代表C1-6烷基，Z2代表C1-6烷基、C3-8环烷基等，n代表0、1、2、3或4，具有除草和控制节肢动物的效果。

  公开号：

  US08507410B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,5-二氯苯酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 虱螨脲
  参考文献：
  名称：

  一种脲类杀虫剂虱螨脲的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种脲类杀虫剂虱螨脲的制备方法，包括如下步骤：以4‑氨基‑2,5‑二氯苯酚为原料，先与六氟丙烯发生加成反应，再经异氰酸酯中间体，与2,6‑二氟苯甲酰胺反应得目标产物。与现有技术相比，本发明避免了强酸强碱以及重金属还原剂的使用；异氰酸酯中间体可不经处理直接用于生成目标产物；该方法具有原料易得、路线简单、操作简便、安全环保、后处理方便且产物具有较高收率和纯度等优点，有利于虱螨脲的工业化生产。

  公开号：

  CN114163356B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图