1-[Α-(4-氯-Α-环丙基亚苄基氨基氧)对甲苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲 | 94050-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[Α-(4-氯-Α-环丙基亚苄基氨基氧)对甲苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲
• 中文别名: 氟苯绝胺；氟环脲
• 英文名称: flucycloxuron
• 英文别名: N-[[4-[[(E)-[(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 94050-52-9
• 化学式: C₂₅H₂₀ClF₂N₃O₃
• 分子量: 483.902
• InChiKey: PCKNFPQPGUWFHO-UQRQXUALSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.6 °C (decomp)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 蒸汽压力：
  4.05e-10 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

毒性方面，大鼠急性经口LD₅₀大于5000 mg/kg，急性经皮LD₅₀大于2000 mg/kg，急性吸入LC₅₀为3.3 mg/L（4小时）。对眼睛有轻微刺激作用，但对皮肤无刺激性。在亚急性饲喂试验中，大鼠的无作用剂量为200 mg/kg。动物实验未发现致畸或致突变作用。

虹鳟鱼的LC₅₀大于100 mg/L（96小时），水蚤的LC₅₀为0.0044 mg/L（48小时），野鸭的急性经口LD₅₀大于2000 mg/kg，蜜蜂接触LD₅₀大于0.1 mg/只。

化学性质方面，原药呈现灰色至黄色固体状。熔点在143.6℃时分解，蒸气压小于4.4×10⁻³帕（20℃）。于20℃下溶解度为：1-甲基-2-吡咯烷酮940 g/L、乙醇3.9 g/L、环己烷3.3 g/L、二甲苯200 mg/L，水溶解度小于0.001 mg/L。在50℃贮存24小时后分解率低于2%，土壤中半衰期为3至6个月。

该物质用途广泛，属于苯甲酰脲类杀螨剂和杀虫剂，能够抑制壳多糖的合成。主要用于防治瘿螨和叶螨若虫，对成虫无作用效果；同时也可用于防治某些害虫的幼虫。

生产方法如下：

1. 肟化：在50 mL氯苯中加入15.8 g无水AlCl₃，滴加γ-氯丁酰氯（14.1 g）和氯苯（10 mL）的混合物，在25～30℃下保温反应0分钟。将产物倒入冰水中，分离后用水层用二氯甲烷提取，合并油层并进行水洗干燥处理，去除低沸物，然后加入氢氧化钾乙醇溶液，冷却后过滤，再加二氯甲烷稀释残液，进行水洗和干燥处理，最后蒸去溶剂，在1.33×10³帕的减压条件下收集110～112℃馏分11.2 g（收率62.1%），折射率为n₂₅D 1.5686。即得环丙基-4-氯苯酮。
2. 将上述中间产物18.1 g、盐酸羟胺11.2 g、吡啶36 mL和无水乙醇40 mL混合，在加热回流条件下反应5小时，减压脱溶后用水处理析出白色固体。用苯-石油醚混合溶剂重结晶，得到环丙基-4-氯苯酮肟16.4 g（熔点79～96℃），收率83.8%。
3. 缩合：将环丙基-4-氯苯酮肟与对硝基溴苄缩合。
4. 还原：还原缩合产物中的硝基为氨基。
5. 加成：2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯的制备参见氟啶脲合成方法，然后将其加成到还原产物上以得到氟螨脲。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟啶脲 、 灭幼脲 、 啶蜱脲 、 1-[Α-(4-氯-Α-环丙基亚苄基氨基氧)对甲苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲 、 氟虫脲 、 氟铃脲 、 虱螨脲 、 双苯氟脲 、 多氟脲 、 氟苯脲 、 杀铃脲 生成 苯甲酰脲
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinone compound and use thereof

  摘要：

  一种以式(I)表示的吡啶并咪唑酮化合物，其中R1代表C1-6烷基或(C1-6烷氧基)C1-6烷基，R2和R3代表氢或C1-6烷基，W代表卤素等，Z1代表C1-6烷基，Z2代表C1-6烷基、C3-8环烷基等，n代表0、1、2、3或4，具有除草和控制节肢动物的效果。

  公开号：

  US08507410B2

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。