4-氨基-2,5-二氯苯酚 | 50392-39-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2,5-二氯苯酚
• 中文别名: 2,5-二氯-4-氨基苯酚
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-aminophenol
• 英文别名: 4-amino-2,5-dichloro-phenol；4-Amino-2,5-dichlor-phenol；2,5-Dichlor-p-amino-phenol；4-Amino-2,5-dichlorophenol
• CAS: 50392-39-7
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO
• 分子量: 178.018
• InChiKey: RVLKXVCJBJCTCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  296 °C
• 密度：
  1.560
• 闪点：
  133 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

化学性质
本品为固体结晶，熔点178℃～179℃，不溶于水但易溶于有机溶剂、醇、醚和乙酸。

用途
2,5-二氯-4-氨基苯酚是杀虫剂虱螨脲的中间体。

生产方法
其制备方法是以2,5-二氯-4-氨基苯甲醚为原料，与碘氢酸加热反应5小时，冷却后过滤，溶解于Na₂SO₃水溶液中除去剩余的碘化氢，然后加入氨水，析出沉淀并过滤得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2,5-二氯苯酚 在 硫酸 、 zinc(II) sulfate 作用下， 生成 2,5-二氯对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  DE431513

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-4-ethoxyacetanilide 在 氢碘酸 作用下， 生成 4-氨基-2,5-二氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bargellini; Monti, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Arylation of 2-Naphthylamines as a Practical Approach to Axially Chiral Biaryl Amino Alcohols
  作者：Ye-Hui Chen、Liang-Wen Qi、Fang Fang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201710537

  日期：2017.12.18

  The phosphoric acid catalyzed direct arylation of 2-naphthylamines with iminoquinones enables the atroposelective synthesis of axially chiral biaryl amino alcohols. Many functional groups are tolerated in this reaction, and it is a rare example of 2-naphthylamines acting as nucleophiles in an organocatalytic enantioselective transformation.

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。
• POLY(ORGANOPHOSPHAZENE) COMPOSITION FOR BIOMATERIALS
  申请人：SONG Soo-Chang

  公开号：US20130004455A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Provided are a use of chemically-crosslinkable, poly(organophosphazene)s for biomaterials, chemically-crosslinkable poly(organophosphazene)s with a physiologically active substance covalently-bonded thereto, a use thereof for biomaterials, and a process for preparing the same. The chemical crosslinkings can be made by UV irradiation, and/or a crosslinker, and/or an additive, and/or an enzyme, and/or a mixing of at least one polymer.

  提供了一种用于生物材料的化学交联可用的聚（有机磷氮烷）的用途，与生理活性物质共价结合的化学交联聚（有机磷氮烷），以及其用于生物材料的用途，以及制备这些材料的过程。这种化学交联可以通过紫外辐射、交联剂、添加剂、酶、至少一种聚合物的混合等方法实现。
• 一种脲类杀虫剂虱螨脲的制备方法
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN114163356B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明涉及一种脲类杀虫剂虱螨脲的制备方法，包括如下步骤：以4‑氨基‑2,5‑二氯苯酚为原料，先与六氟丙烯发生加成反应，再经异氰酸酯中间体，与2,6‑二氟苯甲酰胺反应得目标产物。与现有技术相比，本发明避免了强酸强碱以及重金属还原剂的使用；异氰酸酯中间体可不经处理直接用于生成目标产物；该方法具有原料易得、路线简单、操作简便、安全环保、后处理方便且产物具有较高收率和纯度等优点，有利于虱螨脲的工业化生产。
• [EN] FGFR4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FGFR4
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015057963A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided herein are compounds of Formula I and Formula II useful as FGFR4 inhibitors, as well as methods of use of the same.

  本文提供的I和II式化合物可用作FGFR4抑制剂，并提供了使用它们的方法。
• Quinoline–sulfonamides as a multi-targeting neurotherapeutic for cognitive decline: <i>in vitro</i>, <i>in silico</i> studies and ADME evaluation of monoamine oxidases and cholinesterases inhibitors
  作者：Saquib Jalil、Zahid Hussain、Syed Mobashir Ali Abid、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d3ra05501a

  日期：——

  neurological disorder with multiple enzymes involved. In the treatment of AD, multifunctional agents targeting cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors have shown promising results. Herein, a series of novel quinoline–sulfonamides (a1–18) were designed and synthesized as a dual inhibitor of MAOs and ChEs. The in vitro results showed that compounds a5, a12, a11, and a6 exhibited the most

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种涉及多种酶的多因素不可逆神经系统疾病。在 AD 治疗中，针对胆碱酯酶 (ChE) 和单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂的多功能药物已显示出良好的效果。在此，设计并合成了一系列新型喹啉磺酰胺 ( a1-18 ) 作为 MAO 和 ChE 的双重抑制剂。体外结果表明，化合物a5 、 a12 、 a11和a6表现出针对特定酶最有效的化合物。 MAO-A、MAO-B、BChE 和 AChE μM 的 IC 50值分别为 0.59 ± 0.04、0.47 ± 0.03、0.58 ± 0.05 和 1.10 ± 0.77。此外，动力学研究表明这些化合物具有竞争性。分子对接研究增强了对计算机成分的理解，揭示了配体和酶之间的关键相互作用，特别是氢键相互作用、π-π、π-烷基、π-酰胺和π-硫相互作用。这些发现表明化合物a5 、 a6 、 a11 、 a12 、 a15和a18可能是治疗AD的有效多功能候选物。