氟铃脲 | 86479-06-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟铃脲
• 中文别名: 六福隆；氟羚尿；盖虫散；除虫脲；六伏隆；1-[3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲；六福隆(氟羚尿)；伏虫灵乳油；氟铃脲乳油；果蔬保；1-[3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基-3-(2,6-二氯氟苯)甲酰基]脲
• 英文名称: hexaflumuron
• 英文别名: 1-(3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea；N-[[[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]amino]carbonyl]-2,6-difluorobenzamide；HFM；N-[[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 86479-06-3
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂F₆N₂O₃
• mdl: MFCD01743935
• 分子量: 461.148
• InChiKey: RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199°
• 密度：
  1.4069 (estimate)
• 溶解度：
  DMF：10 mg/ml，DMSO：10 mg/ml，DMSO：PBS（pH 7.2）（1：2）：0.3 mg/ml
• 物理描述：
  WHITE CRYSTALS OR POWDER.
• 颜色/状态：
  White solid
• 蒸汽压力：
  4.43X10-7 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  Undergoes 60% hydrolysis in 35 days (pH 9). Photolysis DT50 6.3 days (pH 5.0, 25 °C).
• 分解：
  Photolysis DT50 6.3 days (pH 5.0, 25 °C).
• 碰撞截面：
  188.22 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入和吸入灰尘被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion and by inhalation of dust.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 2500毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 2,500 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这种物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  CV3800000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9

制备方法与用途

作用机制

六伏隆是一种几丁质合成抑制剂。它属于具有内吸活性的昆虫生长调节剂，能够通过接触影响昆虫蜕皮和化蛹过程。应用于树叶时，表现出很强的传导性；用于土壤时，则能被根吸收并向顶部传输。

氟铃脲对幼虫具有很高的活性，并且展现出较高的杀卵活性（经观察处理过的卵可以进行胚胎发育，但后期可能因表皮和大颚片不能正常几丁质化而导致幼虫无法咬破卵壳而死亡）。此外，氟铃脲还能抑制幼虫的取食行为。

概述

除虫脲又称伏虫脲、氟脲杀或敌灭灵（Dimilin），其化学名称为1-(4-氯苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲。纯品为白色结晶，原粉为白色至黄色结晶粉末，工业品为米黄到黄色结晶状固体，密度约为1.56，熔点在210～230℃之间，蒸气压小于13.2μPa（50℃），在水中溶解度为0.1mg/L，在丙酮中可溶于6.5g/L。该物质易溶于极性溶剂如乙腈和二氯甲烷，而不溶于水，分配系数高达48000。

除虫脲对棉花、蔬菜、果树及林木等多种作物上的多种害虫有良好的防治效果，并且特别适用于棉铃虫等鳞翅目害虫。它能有效抑制昆虫几丁质的合成，从而杀死害虫并阻止其正常蜕皮和变态过程。

除虫脲属于苯甲酰脲类杀虫剂，具有高杀虫活性、广谱性以及快速击倒的特点。该物质对有机磷、氨基甲酸酯类及拟除虫菊酯产生抗性的害虫也有良好的防治效果，但对家蚕、鱼类等生物毒性较大。

生产方法

制备六伏隆的方法主要有两种：

1. 第一种方法：3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺与光气（或草酰氯）反应，生成3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基异氰酸酯，再与2,6-二氟苯甲酰胺作用合成六伏隆。

2. 第二种方法：2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯（通过参考文献[3]中所述的方法制备）在甲苯溶剂中与3,5-二氯-4-(1,1,1,2-甲氟乙氧基)苯胺反应1小时，进而合成六伏隆。

以上内容详尽介绍了除虫脲的特性、用途及生产方法。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟铃脲 生成 1-[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)imidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  RIGTERINK, R. H.;SBRAGIA, R. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯 生成 氟铃脲
  参考文献：
  名称：

  RIGTERINK, R. H.;SBRAGIA, R. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。