1,4-二氯-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-5-硝基苯 | 130841-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二氯-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-5-硝基苯
• 英文名称: 2,5-dichloro-1-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2,5-dichloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)nitrobenzene；4-nitro-2,5-dichloro-1-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)benzene；2,5-Dichloro-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)-4-nitrobenzene；1,4-Dichloro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)-5-nitrobenzene
• CAS: 130841-23-5
• 化学式: C₉H₃Cl₂F₆NO₃
• 分子量: 358.024
• InChiKey: WDTRKHSHZIJORU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.3 at 25℃
• 表面张力：
  56.7-59.8mN/m at 10g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36/37/39,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53,R43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-5-硝基苯 在 甲烷 、 bismuth oxyhydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法。以2,5‑二氯‑4‑(1,1,2,3,3,3‑六氟丙氧基)硝基苯和2，6‑二氟苯甲酰胺为起始原料，2,5‑二氯‑4‑(1,1,2,3,3,3‑六氟丙氧基)硝基苯经过水合肼还原，2，6‑二氟苯甲酰胺与草酰氯反应生成异氰酸酯，最后再酰胺化反应得到虱螨脲。本发明提供了一种绿色环保、反应温和、副反应少，合成路线简短，操作简便，高纯度的兽药虱螨脲制备方法，采用同一种绿色溶剂，避免使用高毒的二氯乙烷做溶剂，并简化了后处理，避免了还原物高温蒸馏过程中产生氧化副产物。采用温和的水合肼还原法，避免了催化加氢还原产生的丙氧键断裂和脱氯杂质，继而在成品中产生杂质B和杂质C。制备的虱螨脲杂质纯度可达到99.8％以上，收率达到86.0％以上。

  公开号：

  CN114805140A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 12.0~25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 1,4-二氯-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种利用连续化反应合成虱螨脲中间体的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种利用连续化反应合成虱螨脲中间体的方法，本方法利用微通道反应器，能够实现虱螨脲中间体不经过分离经加成，硝化，加压氢化的三步连续反应，实现连续生产，总收率＞92%，纯度＞99%以上，同时大大缩短了生产周期，提高转化率，减少了副反应，降低了第一步加成工艺昂贵气体全氟丙烯的用量，大大降低了生产成本；本发明还解决了氢化及硝化危险工艺易产生爆炸的危险；同时也解决了传统釜式氢化工艺昂贵催化剂Pt/C套用次数低的问题。

  公开号：

  CN108191613B

文献信息

• 一种利用连续化反应合成虱螨脲中间体的方 法
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN108191613B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了一种利用连续化反应合成虱螨脲中间体的方法，本方法利用微通道反应器，能够实现虱螨脲中间体不经过分离经加成，硝化，加压氢化的三步连续反应，实现连续生产，总收率＞92%，纯度＞99%以上，同时大大缩短了生产周期，提高转化率，减少了副反应，降低了第一步加成工艺昂贵气体全氟丙烯的用量，大大降低了生产成本；本发明还解决了氢化及硝化危险工艺易产生爆炸的危险；同时也解决了传统釜式氢化工艺昂贵催化剂Pt/C套用次数低的问题。
• 一种连续流硝化合成的方法及其微通道反应器
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN115043733A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种连续流硝化合成的方法及其微通道反应器，合成步骤包括：以浓硫酸和发烟硝酸的混酸为硝化剂，2,5‑二氯‑1‑(1,1,2,3,3,3‑六氟丙氧基)苯为原料液，两股流体分别经平流泵同步输送从微通道反应器密封板上的进口，进口进入分流板，在重力和压力下流入反应器板上中进行混合反应，反应液中硝酸与原料的摩尔比为1.0‑1.5，调节微通道反应器内反应停留时间为1‑20min，反应温度50‑100℃，反应结束从出口离开反应器。反应原料转化率达100％。连续流工艺极大地抑制了副产物的生成，过程装置集成化，安全性高，处理时间短，该微通道反应器提高了流体分布均匀性,增强流体混合效率、降低反应器压力损失,具有反应效率高,混合均匀的优点。
• PROCESS FOR THE HYDROXYLATION OF 1,4-DICHLOROBENZENE
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP0975569B1

  公开（公告）日：2003-09-03
• [EN] PROCESS FOR THE HYDROXYLATION OF 1,4-DICHLOROBENZENE<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A HYDROXYLER 1,4-DICHLOROBENZENE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998047843A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) Preparation of 2,5-dichlorophenol by selectively oxidizing 1,4-dichlorobenzene using a peroxo-, hydroperoxo-, superoxo- or alkylperoxo-metal species in the presence of formic or an alkanoic acid.(FR) Préparation de 2,5-dichlorophénol par oxydation sélective de 1,4-dichlorobenzène au moyen d'une espèce de peroxo-, hydroperoxo, superoxo- ou alkylperoxo-métal en présence d'acide formique ou alcanoïque.
• 一种苯甲酰胺农药虱螨脲的合成方法
  申请人：重庆医药高等专科学校

  公开号：CN113292458B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明公开了一种苯甲酰胺农药虱螨脲的合成方法，以2，5‑二氯苯酚为原料，依次经过与六氟丙烯加成步骤、硝化步骤、还原步骤、缩合步骤得到虱螨脲，其特征在于，2，5‑二氯苯酚与六氟丙烯加成步骤为：在反应釜中加入2，5‑二氯苯酚(SMN‑SM‑1)、乙腈、苯酚和碳酸钠水溶液，搅拌混合均匀，抽真空，冷却水控制温度在20‑25℃通入六氟丙烯，控制通气速度保证反应釜内温度不高于25℃，且反应釜内无正压，通气结束后保温反应1‑1.5h得到中间体SMN‑Z1。收率高，产品质量好，操作简单，整个生产过程溶剂和所用催化剂全部回收套用，降低生产成本的同时，更有利于环境保护，更适合工业化生产需要。