(1E,3Z)-1-bromohepta-1,3-diene | 1373756-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1E,3Z)-1-bromohepta-1,3-diene
• CAS: 1373756-93-4
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: RQLNMZLEJJTAEJ-SCFJQAPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-1-bromohepta-1,3-diene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-(4Z,6E)-hepta-4,6-dienal 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酰肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(1E,3Z)-1-bromohepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338