(S)-N-Boc-amino-5-hexenoic acid methyl ester | 197231-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-Boc-amino-5-hexenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hex-5-enoate；N-Boc-(S)-Vigabatrin methyl ester；methyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoate
• CAS: 197231-54-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: LFRGFKSHTRLTHZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Boc-amino-5-hexenoic acid methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(s)-4-氨基-5-己酸
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®

  摘要：

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9758
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-2'2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylbutyric acid 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (S)-N-Boc-amino-5-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-vigabatrin®的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00346-7

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206424A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。
• Asymmetric synthesis of anti-convulsive drug (S)-Vigabatrin®
  作者：S. Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01324-0

  日期：1998.8

  An asymmetric synthesis of fully protected (S) - Vigabatrin® is described using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and reductive elimination of α-oxy-β-amino carbonylhydrazone as key steps.

  完全保护的不对称合成（S） -氨己烯酸®使用Sharpless不对称氨羟化和α -氧基- β -氨基carbonylhydrazone作为关键步骤的还原消除说明。
• A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®
  作者：Christelle Dagoneau、Axel Tomassini、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-9758

  日期：——

  Treatment of the γ-N-hydroxylamino-α,β-acetylenic esters, obtained by the reaction of nitrones with alkyl 3-lithiopropiolates, with H2 over Raney nickel, followed by in situ protection of the formed amines, gives N-Boc-γ-amino esters. This method has been applied to a synthesis of (S) and (R)-Vigabatrin®.

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。
• Enantioselective synthesis of (S)-vigabatrin®
  作者：Montserrat Alcón、Marta Poch、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00346-7

  日期：1997.9

  An asymmetric synthesis of fully protected (S)-Vigabatrin® has been developed. The key intermediate in the sequence is enantiomerically pure N-Boc-5-phenyl-3-amino-1,2-diol 5a, obtained from (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol by employing a catalytic Sharpless epoxidation as the sole source of chirality. Aminodiol 5a was converted into the target N-Boc-(S)-Vigabatrin methyl ester 3 by a five-step sequence

  已开发出一种完全受保护的（S）-Vigabatrin®的不对称合成物。该序列中的关键中间体是对映体纯的N -Boc-5-苯基-3-氨基-1,2-二醇5a，它是通过（Sharplessless）催化从（E）-5-苯基-2-戊烯-1-醇制得的环氧化是手性的唯一来源。通过五步序列将氨基二醇5a转化为目标N -Boc-（S）-维加巴特林甲酯3，该过程涉及潜在羧基的实现（苯基氧化）和1,2-的Corey-Hopkins脱氧协议二醇。