(S)-4-Acetylamino-hex-5-enoic acid methyl ester | 213693-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Acetylamino-hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-acetamidohex-5-enoate
• CAS: 213693-02-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: UBPKTXSYCNSYLA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-4-Acetylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-N-Boc-amino-5-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药（S） -Vigabatrin®的不对称合成

  摘要：

  完全保护的不对称合成（S） -氨己烯酸®使用Sharpless不对称氨羟化和α -氧基- β -氨基carbonylhydrazone作为关键步骤的还原消除说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01324-0
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-4-Hydroxy-1-vinyl-butyl)-acetamide 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-4-Acetylamino-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药（S） -Vigabatrin®的不对称合成

  摘要：

  完全保护的不对称合成（S） -氨己烯酸®使用Sharpless不对称氨羟化和α -氧基- β -氨基carbonylhydrazone作为关键步骤的还原消除说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01324-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of anti-convulsive drug (S)-Vigabatrin®
  作者：S. Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01324-0

  日期：1998.8

  An asymmetric synthesis of fully protected (S) - Vigabatrin® is described using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and reductive elimination of α-oxy-β-amino carbonylhydrazone as key steps.

  完全保护的不对称合成（S） -氨己烯酸®使用Sharpless不对称氨羟化和α -氧基- β -氨基carbonylhydrazone作为关键步骤的还原消除说明。