(4S,5R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5,6-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester | 330851-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5,6-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5,6-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 330851-17-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: GIYNWINWPJRMGD-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5,6-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (s)-4-氨基-5-己酸
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®

  摘要：

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9758
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(4S,5R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5,6-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®

  摘要：

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9758

文献信息

• A Short Synthesis of γ-Amino Acids from Nitrones; Synthesis of Vigabatrin®
  作者：Christelle Dagoneau、Axel Tomassini、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-9758

  日期：——

  Treatment of the γ-N-hydroxylamino-α,β-acetylenic esters, obtained by the reaction of nitrones with alkyl 3-lithiopropiolates, with H2 over Raney nickel, followed by in situ protection of the formed amines, gives N-Boc-γ-amino esters. This method has been applied to a synthesis of (S) and (R)-Vigabatrin®.

  在雷尼镍上用 H2 处理通过硝基烷基 3-硫代丙酸酯与δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯反应得到的δ-N-羟基氨基-δ,δ-乙炔酯，然后对形成的胺进行原位保护，得到 N-叔丁氧羰基-δ-氨基酯。这种方法已用于合成 (S) 和 (R)-Vigabatrin® 。