[4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarboxylic acid | 180749-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-(3-Carboxyquinolin-4-yl)quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 180749-01-3
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 344.326
• InChiKey: ZBUBZTLKEDXQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到[4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Characterisation of Chiral Atropisomeric 4,4’-Biquinolines

  摘要：

  在锌和四乙基碘化铵存在下，4-氯-3-喹啉羧酸乙酯 (9) 与 (Ph3P)2NiBr2 发生同偶联反应，得到对映体 (RS)-4,4'- 联喹啉-3,3'-羧酸二乙酯 10。描述了两种化学分解方法：(RS)-4,4'-联喹啉-3,3'-二羧酸氯化物 12 与(S)-(-)-δ-±-甲基苄胺反应生成非对映异构体酰胺 13a 和 b，可将其分离并用亚硫酰氯转化为对映体纯的 4,4'-联喹啉-3,3'-二腈 (S)-14a 和 (R)-14b。12 与(-)-薄荷醇反应生成非对映的(-)-二薄荷酯 16a 和 b，它们也可以分离并转化为对映体纯的 4,4'-喹啉-3,3'-二甲酸二乙酯 10a 和 b。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4331
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-3-甲基乙酯 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 sodium hydroxide 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 [4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Characterisation of Chiral Atropisomeric 4,4’-Biquinolines

  摘要：

  在锌和四乙基碘化铵存在下，4-氯-3-喹啉羧酸乙酯 (9) 与 (Ph3P)2NiBr2 发生同偶联反应，得到对映体 (RS)-4,4'- 联喹啉-3,3'-羧酸二乙酯 10。描述了两种化学分解方法：(RS)-4,4'-联喹啉-3,3'-二羧酸氯化物 12 与(S)-(-)-δ-±-甲基苄胺反应生成非对映异构体酰胺 13a 和 b，可将其分离并用亚硫酰氯转化为对映体纯的 4,4'-联喹啉-3,3'-二腈 (S)-14a 和 (R)-14b。12 与(-)-薄荷醇反应生成非对映的(-)-二薄荷酯 16a 和 b，它们也可以分离并转化为对映体纯的 4,4'-喹啉-3,3'-二甲酸二乙酯 10a 和 b。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4331