[4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarboxylic acid diethyl ester | 180749-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(3-ethoxycarbonylquinolin-4-yl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 180749-03-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: UENPRZUNMHVTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 33.0h， 生成 [4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Characterisation of Chiral Atropisomeric 4,4’-Biquinolines

  摘要：

  在锌和四乙基碘化铵存在下，4-氯-3-喹啉羧酸乙酯 (9) 与 (Ph3P)2NiBr2 发生同偶联反应，得到对映体 (RS)-4,4'- 联喹啉-3,3'-羧酸二乙酯 10。描述了两种化学分解方法：(RS)-4,4'-联喹啉-3,3'-二羧酸氯化物 12 与(S)-(-)-δ-±-甲基苄胺反应生成非对映异构体酰胺 13a 和 b，可将其分离并用亚硫酰氯转化为对映体纯的 4,4'-联喹啉-3,3'-二腈 (S)-14a 和 (R)-14b。12 与(-)-薄荷醇反应生成非对映的(-)-二薄荷酯 16a 和 b，它们也可以分离并转化为对映体纯的 4,4'-喹啉-3,3'-二甲酸二乙酯 10a 和 b。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4331
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-3-甲基乙酯 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 四乙基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到[4,4']Biquinolinyl-3,3'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Characterisation of Chiral Atropisomeric 4,4’-Biquinolines

  摘要：

  在锌和四乙基碘化铵存在下，4-氯-3-喹啉羧酸乙酯 (9) 与 (Ph3P)2NiBr2 发生同偶联反应，得到对映体 (RS)-4,4'- 联喹啉-3,3'-羧酸二乙酯 10。描述了两种化学分解方法：(RS)-4,4'-联喹啉-3,3'-二羧酸氯化物 12 与(S)-(-)-δ-±-甲基苄胺反应生成非对映异构体酰胺 13a 和 b，可将其分离并用亚硫酰氯转化为对映体纯的 4,4'-联喹啉-3,3'-二腈 (S)-14a 和 (R)-14b。12 与(-)-薄荷醇反应生成非对映的(-)-二薄荷酯 16a 和 b，它们也可以分离并转化为对映体纯的 4,4'-喹啉-3,3'-二甲酸二乙酯 10a 和 b。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4331

文献信息

• The Synthesis and Characterisation of Chiral Atropisomeric 4,4’-Biquinolines
  作者：Michael Slany、Peter J. Stang

  DOI：10.1055/s-1996-4331

  日期：1996.8

  Homocoupling of ethyl 4-chloro-3-quinolinecarboxylate (9) with (Ph3P)2NiBr2 in the presence of zinc and tetraethylammonium iodide yields the enantiomeric diethyl (RS)-4,4’-biquinoline-3,3’-carboxylate 10. Two ways of chemical resolution are described: reaction of the (RS)-4,4’-biquinoline-3,3’-dicarboxylic acid chloride 12 with (S)-(-)-α-methylbenzylamine led to the diastereomeric amides 13a and b, which could be separated and transformed with thionyl chloride to the enantiomerically pure 4,4’-biquinoline-3,3’-dinitriles (S)-14a and (R)-14b. Reaction of 12 with (-)-menthol yielded the diastereomeric (-)-dimenthyl esters 16a and b, which could also be separated and transformed into the enantiomerically pure diethyl 4,4’-biquinoline-3,3’-dicarboxylates 10a and b.

  在锌和四乙基碘化铵存在下，4-氯-3-喹啉羧酸乙酯 (9) 与 (Ph3P)2NiBr2 发生同偶联反应，得到对映体 (RS)-4,4'- 联喹啉-3,3'-羧酸二乙酯 10。描述了两种化学分解方法：(RS)-4,4'-联喹啉-3,3'-二羧酸氯化物 12 与(S)-(-)-δ-±-甲基苄胺反应生成非对映异构体酰胺 13a 和 b，可将其分离并用亚硫酰氯转化为对映体纯的 4,4'-联喹啉-3,3'-二腈 (S)-14a 和 (R)-14b。12 与(-)-薄荷醇反应生成非对映的(-)-二薄荷酯 16a 和 b，它们也可以分离并转化为对映体纯的 4,4'-喹啉-3,3'-二甲酸二乙酯 10a 和 b。