(3aR,8aR)-3-Methylene-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,8aR)-3-Methylene-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-carboxylic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BLGZULMXUOGSDJ-FHZGLPGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxylic acid 在 diazabicyclo<2.2.0>octane 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (3aR,8aR)-3-Methylene-2-oxo-octahydro-cyclohepta[b]furan-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones from feverfew, Tanacetum parthenium: isolation, structural revision, activity against human blood platelet function and implications for migraine therapy

  摘要：

  根据 X 射线分析和化学相关性，对发热草中的两个倍半萜内酯系列（"α "系列 11、12 和 16 以及 "β "系列 15、17 和 18）的结构进行了修订。提出了一种生物合成途径，其中包括一个 Diels-Alder 型氧气加成过程，然后是两个截然不同的重排，从一个共同的中间体环戊二烯 19 开始，该中间体尚未在发热草提取物中发现，但与最近分离出的一个结构有关。我们已经确定了其中一些代谢物以及发热草中的主要倍半萜内酯 Parthenolide 2 和一些简单合成模型作为人体血小板功能抑制剂的活性。本文简要讨论了这种作用与发热草预防偏头痛的可能相关性。

  DOI：

  10.1039/p19960001979