2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1228602-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylmethylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1228602-57-0
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: NRVOXLLUUUAWFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 2-哌啶甲醇 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-二酮的不对称环氧化：容易获得合成有用的环氧化物†

  摘要：

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c002587a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环取代的烯烃与环氧乙烷的催化不对称[3 + 2]环加成反应合成手性四氢呋喃

  摘要：

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02524

文献信息

• β-Functionalization of Carboxylic Anhydrides with β-Alkyl Substituents through Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Shaojin Chen、Yuhuang Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201408604

  日期：2014.12.1

  The first NHC‐catalyzed functionalization of carboxylic anhydrides is described. In this reaction, the β carbon behaves as a nucleophilic carbon and undergoes asymmetric reactions with electrophiles. Anhydrides with challenging β‐alkyl substituents work effectively.

  描述了第一个NHC催化的羧酸酐官能化。在该反应中，β碳表现为亲核碳，并与亲电子发生不对称反应。具有挑战性的β-烷基取代基的酸酐可有效发挥作用。
• Asymmetric epoxidation of 2-arylidene-1,3-diketones: facile access to synthetically useful epoxides
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c002587a

  日期：——

  enantioselective epoxidation reaction of acyclic and cyclic 2-arylidene-1,3-diketones is reported. Easily accessible or commercially available α,α-diaryl prolinols as the organocatalysts in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) provide the corresponding epoxides in high to excellent yield (up to 99%) and up to 85% ee (ee >90% after crystallisation). These epoxides are pharmaceutically important

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。
• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Heterosubstituted Alkenes with Oxiranes
  作者：Xiao Yuan、Lili Lin、Weiliang Chen、Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02524

  日期：2016.2.5

  An efficient diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of heterosubstituted alkenes with oxiranes via selective C–C bond cleavage of epoxides has been developed. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/Ni(II) catalyst, and a variety of chiral highly substituted tetrahydrofurans were obtained in up to 99% yield, 92/8 dr, and 99% ee.

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。
• A novel protocol involving Huisgen zwitterions for the synthesis of bispyrazolines, and highly functionalized pyrazolines
  作者：Jagadeesh Krishnan、Rony Rajan Paul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154059

  日期：2022.9

  The present work illustrates a novel synthesis of bispyrazolines by triphenylphosphine-mediated reaction of cinnamils with dialkyl azodicarboxylates. Also, a synthesis of highly functionalized pyrazoline derivatives was accomplished by treating 2-alkenyl-1,3-diones with triphenylphosphine and azoesters.

  本工作说明了通过三苯基膦介导的肉桂与偶氮二羧酸二烷基酯反应合成双吡唑啉的新方法。此外，通过用三苯基膦和偶氮酯处理 2-alkenyl-1,3-diones 完成了高度官能化的吡唑啉衍生物的合成。