[3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone) | 1308318-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (2-benzoyl-3-naphthalen-2-yloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1308318-40-2
• 化学式: C₂₆H₁₈O₃
• 分子量: 378.427
• InChiKey: BXXHITXYGJEOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone) 、 4-乙炔基苯甲醚 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₄₄H₆₆N₂O₄^(2-) 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydrofuran-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的选择性CC键裂解，炔烃与环氧乙烷的不对称[3 + 2]环加成反应：手性呋喃衍生物的高效合成。

  摘要：

  通过环氧化物的选择性CC键裂解，开发了炔烃与环氧乙烷的有效对映选择性[3 + 2]环加成反应。在温和的反应条件下，以优异的收率（最高99％）和对映选择性（最高95％ee）获得了许多旋光的2,5-二氢呋喃。而且，手性四氢呋喃也可以通过烯烃和环氧乙烷的环加成或手性2，5-二氢呋喃的氢化而获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc04182h
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 2-哌啶甲醇 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [3-(naphthalen-2-yl)oxirane-2,2-diyl]bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-二酮的不对称环氧化：容易获得合成有用的环氧化物†

  摘要：

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c002587a

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans via Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Heterosubstituted Alkenes with Oxiranes
  作者：Xiao Yuan、Lili Lin、Weiliang Chen、Wangbin Wu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02524

  日期：2016.2.5

  An efficient diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of heterosubstituted alkenes with oxiranes via selective C–C bond cleavage of epoxides has been developed. The reaction was catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/Ni(II) catalyst, and a variety of chiral highly substituted tetrahydrofurans were obtained in up to 99% yield, 92/8 dr, and 99% ee.

  通过环氧化物的选择性C-C键裂解，有效开发了杂取代烯烃与环氧乙烷的非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。该反应由手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂催化，获得了多种手性高度取代的四氢呋喃，收率高达99％，92/8 dr和99％ee。
• Catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of aromatic aldehydes with oxiranes by C–C bond cleavage of epoxides: highly efficient synthesis of chiral 1,3-dioxolanes
  作者：Weiliang Chen、Lili Lin、Yunfei Cai、Yong Xia、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc48606k

  日期：——

  A novel and efficient N,N'-dioxide-Gd(III) complex was developed for the highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of aryl oxiranyl diketones and aldehydes via C-C bond cleavage of oxiranes. The corresponding chiral 1,3-dioxolanes were obtained in excellent yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (>95 : 5 dr) and enantioselectivities (up to 91% ee). Moreover, a possible

  新型和有效的N，N'-dioxide-Gd（III）络合物被开发用于通过环氧乙烷的CC键裂解对芳基环氧乙烷基二酮和醛进行非对映选择性和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以优异的产率（高达99％），高非对映选择性（＞ 95∶5dr）和对映选择性（高达91％ee）获得了相应的手性1，3-二氧戊环。此外，提出了一个可能的过渡模型来解释不对称感应的起源。