(3E)-十一碳-1,3-二烯-5-炔 | 166432-52-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (3E)-十一碳-1,3-二烯-5-炔
• 中文别名: 环戊羧酸,3-甲基-,甲基酯,顺-(9CI)；紫罗兰炔
• 英文名称: 1,3-undecadien-5-yne
• 英文别名: Undeca-1,3-dien-5-yne
• CAS: 166432-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: VJCOQIJZYGQPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.327 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-十一碳-1,3-二烯-5-炔 在 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(3E,5Z)-1,3,5-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene from (1E)-1-Chloro-1,3-butadiene

  摘要：

  A short synthesis of (3E,5Z)-1,3,5-undecatriene (cis-galbanolene) is described. The key step is the Pd/Cu-catalyzed coupling reaction of (E)-1-chloro-1,3-butadiene with 1-alkynes followed by stereoselective zinc reduction of the triple bond.

  DOI：

  10.1080/00397919408019052
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 1-chloro-1E,3-butadiene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 生成 (3E)-十一碳-1,3-二烯-5-炔
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene from (1E)-1-Chloro-1,3-butadiene

  摘要：

  A short synthesis of (3E,5Z)-1,3,5-undecatriene (cis-galbanolene) is described. The key step is the Pd/Cu-catalyzed coupling reaction of (E)-1-chloro-1,3-butadiene with 1-alkynes followed by stereoselective zinc reduction of the triple bond.

  DOI：

  10.1080/00397919408019052

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene from (1E)-1-Chloro-1,3-butadiene
  作者：Chanh Huynh、Mou[acaron]d Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1080/00397919408019052

  日期：1994.8

  A short synthesis of (3E,5Z)-1,3,5-undecatriene (cis-galbanolene) is described. The key step is the Pd/Cu-catalyzed coupling reaction of (E)-1-chloro-1,3-butadiene with 1-alkynes followed by stereoselective zinc reduction of the triple bond.