(E)-1-(1-methyl-1H-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl)-2-buten-1-one | 1387007-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(1-methyl-1H-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl)-2-buten-1-one
• CAS: 1387007-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VYSGZAMGTVBRJR-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl)-2-buten-1-one 、 3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 在 1,3-bis-[(R)-1-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)ethyl]imidazolium hexafluorophosphate 、 potassium phenolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-3,3,6-trimethyl-8-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-8-oxooctanoate 、
  参考文献：
  名称：

  铜-N-杂环卡宾配合物催化烷基硼烷的对映选择性共轭加成

  摘要：

  首次实现了烷基硼化合物的催化对映选择性共轭加成。烷基硼烷与咪唑-2-基α,β-不饱和酮之间的反应在Cu（I）催化剂体系的影响下以高对映选择性进行，该催化剂体系由CuCl原位制备，CuCl是一种新的手性咪唑盐作为N-杂环的前体卡宾配体和PhOK。烷基硼烷广泛通过烯烃硼氢化反应获得。烷基硼烷和 α,β-不饱和酮可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ja304481a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑 、 (E)-N-methoxy-N-methyl-2-butenamide 在 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(E)-1-(1-methyl-1H-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazol-2-yl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜-N-杂环卡宾配合物催化烷基硼烷的对映选择性共轭加成

  摘要：

  首次实现了烷基硼化合物的催化对映选择性共轭加成。烷基硼烷与咪唑-2-基α,β-不饱和酮之间的反应在Cu（I）催化剂体系的影响下以高对映选择性进行，该催化剂体系由CuCl原位制备，CuCl是一种新的手性咪唑盐作为N-杂环的前体卡宾配体和PhOK。烷基硼烷广泛通过烯烃硼氢化反应获得。烷基硼烷和 α,β-不饱和酮可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ja304481a