4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole | 1215007-02-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)pyrazole
• CAS: 1215007-02-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: NDBWMAJYBWMUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole 、 4-氰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-aminopyrazole inhibitors of MK-2 discovered by scaffold hopping strategy

  摘要：

  New, selective 3-aminopyrazole based MK2-inhibitors were discovered by scaffold hopping strategy. The new derivatives proved to inhibit intracellular phosphorylation of hsp27 as well as LPS-induced TNF alpha release in cells. In addition, selected derivative 14e also inhibited LPS-induced TNF alpha release in vivo. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.138
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  远端钌电催化 HBr 水溶液间位 C−H 溴化

  摘要：

  第一个电化学过渡金属催化的间位-C−H 官能化已经完成，通过容易获得的 RuCl 3 ⋅3 H 2 O 和水性 HBr 作为溴化剂的催化作用，在未分割的电池中提供了位置选择性的溴化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201595

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Teaching Old Compounds New Tricks: DDQ-Photocatalyzed C−H Amination of Arenes with Carbamates, Urea, and N-Heterocycles
  作者：Somnath Das、Palani Natarajan、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201705442

  日期：2017.12.22

  The C-H amination of benzene derivatives was achieved using DDQ as photocatalyst and BocNH2 as the amine source under aerobic conditions and visible light irradiation. Electron-deficient and electron-rich benzenes react as substrates with moderate to good product yields. The amine scope of the reaction comprises Boc-amine, carbamates, pyrazoles, sulfonimides and urea. Preliminary mechanistic investigations

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。
• GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aspnes Gary Erik

  公开号：US20120202834A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为葡萄糖胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20140024650A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided is a compound having an AMPA receptor function enhancing action, and useful as a prophylactic or therapeutic drug for depression, Alzheimer's disease, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  提供了一种具有AMPA受体功能增强作用的化合物，可用作预防或治疗抑郁症、阿尔茨海默病、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）等药物。该化合物由式（I）表示：其中每个符号如本说明书所定义，或其盐。
• Glucagon receptor modulators
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08859591B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, A4, L, B1, B2, B3 and B4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4的定义如本文所述。发现公式I的化合物可作为胰高血糖素拮抗剂或反向激动剂。因此，公式I的化合物及其药物组合物对于治疗由胰高血糖素介导的疾病、疾病或病况是有用的。