1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 118718-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 中文别名: 1-（4-甲氧基苯基）-1H-吡唑-4-腈
• 英文名称: 1-p-methoxypenylpyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 118718-59-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: ZZVNAHFXNNKSOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141℃ (ethanol water )
• 沸点：
  358.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 288.0h， 以65%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antileishmanial activity of new 1-aryl-1H-pyrazole-4-carboximidamides derivatives

  摘要：

  针对由利什曼原虫属寄生虫引起的利什曼病的化疗，在多种治疗中仍显低效。因此，寻找新药物变得十分必要。在本研究中，我们合成了1-芳基-1H-吡唑-4-羧酰亚胺衍生物，并对其抗利什曼活性进行了体外评估，同时也考察了其细胞毒性效应。我们对系列化合物进行了构效关系（SAR）研究。化合物2显示出一种活性特征，可通过药物化学策略进一步优化。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200022
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antileishmanial activity of new 1-aryl-1H-pyrazole-4-carboximidamides derivatives

  摘要：

  针对由利什曼原虫属寄生虫引起的利什曼病的化疗，在多种治疗中仍显低效。因此，寻找新药物变得十分必要。在本研究中，我们合成了1-芳基-1H-吡唑-4-羧酰亚胺衍生物，并对其抗利什曼活性进行了体外评估，同时也考察了其细胞毒性效应。我们对系列化合物进行了构效关系（SAR）研究。化合物2显示出一种活性特征，可通过药物化学策略进一步优化。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200022

文献信息

• GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aspnes Gary Erik

  公开号：US20120202834A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为葡萄糖胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• An Efficient Synthesis of New 5-(1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-yl)-1<i>H</i>-tetrazoles from 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbonitriles<i>via</i>[3 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Maurício S. dos Santos、Alice M. R. Bernardino、Luiz C. S. Pinheiro、Marilene M. Canto-Cavalheiro、Leonor L. Leon

  DOI：10.1002/jhet.928

  日期：2012.11

  A series of new 5‐(1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐yl)‐1H‐tetrazoles 4a‐l were synthesized via [3 + 2] cycloaddition reaction from 1‐aryl‐1H‐pyrazole‐4‐carbonitriles 3a‐l, sodium azide and ammonium chloride, using dimethylformamide (DMF) as solvent, in good yields: 64–85%. The structures of these newly synthesized compounds were determined from the IR, 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopic data and elemental analyses

  通过[3 + 2]环加成反应，从1-芳基-1 H-吡唑-4-合成了一系列新的5-（1-芳基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑4a-1。甲腈3a-1，叠氮化钠和氯化铵，以二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，收率良好：64–85％。这些新合成的化合物的结构由IR，1 H-和13 C-NMR光谱数据和元素分析确定。
• A Convenient Synthesis of Pyrazole‐imidazoline Derivatives by Microwave Irradiation
  作者：Getúlio Rosa、Bernardo A. Souto、Cynthia N. Pereira、Bruna C. Teixeira、Maurício S. Santos

  DOI：10.1002/jhet.3557

  日期：2019.6

  synthesized by a new methodology using microwave irradiation, in short time (20–30 min), in low power (50–70 W), and in 34–92% yield. Among all methodologies evaluated, no side products were obtained. All derivatives were completely characterized by FT–IR, 1H and 13C NMR, GC–MS, and HRMS.

  通过微波辐射，短时间（20–30分钟），低功率（50–70 W）和34–92微波辐射的新方法，合成了28种吡唑-咪唑啉1a – n和2a – n杂种％ 屈服。在所有评估的方法中，没有获得副产品。所有衍生物均通过FT-IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和HRMS进行了完全鉴定。
• New application of heterocyclic diazonium salts. Synthesis of pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones and imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones
  作者：Juan Pablo Colomer、Elizabeth Laura Moyano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.040

  日期：2011.4

  The pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones 3 and imidazo[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones 4 are analogs structurally related to purines that have showed a wide and significant variety of biological activity. These compounds were synthesized by one-pot diazotization of 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitriles 1 and 5-amino-1H-imidazole-4-carbonitriles 2, respectively.

  吡唑并[3,4- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 3和咪唑并[4,5- d ] [1,2,3] triazin-4-ones 4是与嘌呤在结构上相关的类似物表现出广泛而显着的生物活性。这些化合物分别通过一锅重氮化5-氨基-1 H-吡唑-4-腈1和5-氨基-1 H-咪唑-4-腈2合成。
• Synthesis of Pyrazole-Carboxamides and Pyrazole-Carboxylic Acids Derivatives: Simple Methods to Access Powerful Building Blocks
  作者：Byanca Silva Ferreira、Rafaela Corrêa Silva、Bernardo Araújo Souto、Maurício Silva dos Santos

  DOI：10.2174/1570178617999200728215322

  日期：2021.5

  Hybrid systems containing pyrazole moiety show a wide spectrum of biological activities. To access novel hybrids with pyrazole ring, in this work we synthesized twenty pyrazole-carboxylic acids and twenty pyrazole-carboxamides, using simple synthetic methods, to be used as building blocks in the development of new structures.

  摘要：含有吡唑基团的混合系统展示了广泛的生物活性。为了获得含有吡唑环的新型混合物，本研究合成了二十种吡唑羧酸和二十种吡唑羧酰胺，采用简单的合成方法，作为开发新结构的基础。