4,4,5,5-tetramethyl-2-phenethyl-1,3-dioxolane | 1420293-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-phenethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1420293-00-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₂
• 分子量: 518.559
• InChiKey: AYNYAWYZBMMIJI-WHCFWRGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-phenethyl-1,3-dioxolane 、 methyl [(phenylmethyl)imino] acetate N-oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 Copper(I); benzoate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到N-benzylidene-2-methoxy-2-oxo-1-(4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  氮的官能团耐受的催化迁移氧化偶联。

  摘要：

  硝酮与各种醚/胺之间的铜催化迁移氧化偶联反应显示出较高的官能团耐受性。即使在水性介质中，反应也有效进行。对于该催化的实际应用，证明了独特的连续惠斯根环加成反应。机理研究表明，该反应是通过醚/胺的氧化催化活化而进行的，以同时通过铜（II）和氧基进行的双单电子​​抽象得到亚胺/氧ox中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201200359
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 、 2-(3-hydroxypropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-phenethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  氮的官能团耐受的催化迁移氧化偶联。

  摘要：

  硝酮与各种醚/胺之间的铜催化迁移氧化偶联反应显示出较高的官能团耐受性。即使在水性介质中，反应也有效进行。对于该催化的实际应用，证明了独特的连续惠斯根环加成反应。机理研究表明，该反应是通过醚/胺的氧化催化活化而进行的，以同时通过铜（II）和氧基进行的双单电子​​抽象得到亚胺/氧ox中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201200359