2,7-di-tert-butyl-4-nitro-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene | 118005-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-4-nitro-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
• 英文别名: 4-nitro-2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
• CAS: 118005-83-7
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₂
• 分子量: 389.538
• InChiKey: OQQFYIAZLZGYMX-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以75.2%的产率得到2,7-di-tert-butyl-4-nitro-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 2,7-Di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene. Electrochemical inquiry into interaction between substituents in a Hückel 4n+2 system

  摘要：

  A revised structure is reported for the product of dinitration of 2,7-di-t-butyl-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene. The novel ortho-dinitro orientation and the electrochemical behavior of the mono and dinitro compounds are compared with the corresponding benzenoid substances.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00589-z

文献信息

• Dihydropyrene as an Aromaticity Probe for Partially Quinoid Push-Pull Systems
  作者：Yves Garmshausen、Kristin Klaue、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/cplu.201700068

  日期：2017.7

  compounds, it remains challenging to actually measure this property. Proper probes allow for an experimental quantification of aromaticity using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and in this study 15,16-dimethyl-15,16-dihydropyrene (DHP) is demonstrated to be particularly well suited for this purpose. DHP has two internal methyl groups, which are positioned within the π cloud of this bridged

  尽管芳香性是化学中的一个关键概念，通常用于解释有机化合物的结构和反应性，但实际测量该特性仍然具有挑战性。适当的探针可以使用核磁共振（NMR）光谱对芳香性进行实验量化，在本研究中，证明15,16-二甲基-15,16-二氢py（DHP）特别适合于此目的。DHP具有两个内部甲基基团，它们位于此桥联，平面和刚性的[14]环戊烯的π云内，因此由于环流效应而在质子NMR光谱中转移到更高的场。已经合成了特定的DHP衍生物，其在相对的伪对位方向上带有强供电子的二甲基氨基和强接受电子的硝基，并就其醌型特征进行了表征。溶剂变色以及降低的环电流表明，该推挽DHP衍生物中的部分醌型特征为约12％。这项研究扩展了DHP作为芳香性探针的范围，并有助于更好地了解芳香性现象。
• A new synthetic route to 4-alkylpyrenes from 2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrenes
  作者：Akira Miyazawa、Takehiko Yamato、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00003a085

  日期：1991.2