Tert-butyl 3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate | 862499-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 862499-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: IKDGGSOWHJECTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到tert-butyl (3R,αS)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)-amino]-3-(3'-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of syn- and anti-α-deuterio-β3-phenylalanine derivatives

  摘要：

  The conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of aryl substituted tert-butyl cinnamate esters followed by reaction of the resultant lithium beta-amino enolates with D2O provides access to anti configured alpha-deuterio-beta-aminocinnamate esters in high dr. The corresponding syn configured diastereoisomers were also obtained with high diastereoselectivity via the conjugate addition of lithium (5)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to a range of tert-butyl alpha-deuteriocinnamate esters followed by reaction of the resultant lithium beta-amino enolates with 2-pyridone. After deprotection both the syn- and anti-diastereoisomers of the corresponding alpha-deuterio-beta(3)-amino acids can be isolated in high dr. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.008
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 间氟碘苯 在 sodium formate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Tert-butyl 3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Poly(ethylene glycol) as reaction medium for mild Mizoroki–Heck reaction in a ball-mill

  摘要：

  无磷烯的钯催化Mizoroki–Heck反应是在聚乙烯醇的球磨条件下进行的，反应条件温和。得到了良好至优异的耦合产物产率。这种活化技术还促进了圆形Pd–PEG纳米颗粒的同时形成，并通过透射电子显微镜（TEM）分析进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c2cc36286d