ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypent-4-enoate | 1048350-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypent-4-enoate；ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 1048350-82-8
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: NSHUDGYISNYCDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypent-4-enoate 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(((diethoxyphosphoryl)oxy)(phenyl)methyl)-2-hydroxypent-4-enoate 、 ethyl 2-(((diethoxyphosphoryl)oxy)(phenyl)methyl)-2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-羟基三烷基膦酸酯的碱催化直接醛醇化

  摘要：

  通过 P : α-羟基三烷基膦酸酯与醛的催化直接醛醇加成得到 α-羟基-β-膦酰氧基酯产物（见方案）。完全取代的乙醇酸烯醇酯中间体是在温和条件下通过 [1,2] 膦酸-磷酸重排原位生成的。手性亚氨基正膦催化剂的应用实现了高对映选择性和反应非对映控制的显着增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201200559
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.1 g的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-羟基三烷基膦酸酯的碱催化直接醛醇化

  摘要：

  通过 P : α-羟基三烷基膦酸酯与醛的催化直接醛醇加成得到 α-羟基-β-膦酰氧基酯产物（见方案）。完全取代的乙醇酸烯醇酯中间体是在温和条件下通过 [1,2] 膦酸-磷酸重排原位生成的。手性亚氨基正膦催化剂的应用实现了高对映选择性和反应非对映控制的显着增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201200559

文献信息

• Alpha-HYDROXY, alpha-SUBSTITUTED METHYLENEBISPHOSPHONATES AND PHOSPHONOACETATES
  申请人：McKenna Charles E.

  公开号：US20080200679A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to a method for preparing α-hydroxy, α-substituted methylenebisphosphonates and phosphonoacetates via addition of Grignard or organoindium reagents to tetraalkyl carbonylbisphosphonates and trialkyl carbonylphosphonoacetates. Also disclosed are compounds so synthesized.

  本发明涉及一种通过将格氏试剂或有机铟试剂加入四烷基羰基双膦酸酯和三烷基羰基磷酰乙酸酯来制备α-羟基、α-取代亚甲基双膦酸酯和磷酸乙酸酯的方法。还公开了通过这种方法合成的化合物。