(1S,2R)-2-methyl-1-phenyloct-3-yn-1-ol | 1393733-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R)-2-methyl-1-phenyloct-3-yn-1-ol
• CAS: 1393733-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: OQGHKJFBLCRILH-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(octa-2,3-dien-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-methyl-1-phenyloct-3-yn-1-ol 、 (1S,2R)-2-methyl-1-phenyloct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Insight into the Anomaloussyn-Selectivity Observed during the Addition of Allenylboronates to Aromatic Aldehydes

  摘要：

  富含对映体的丙炔硼酸酯3a（99% ee）与苯甲 aldehyde 的反应生成了同丙炔醇 syn- 和 anti-4b，具有异常的 syn 加成选择性（anti:syn = 29:71）和高对映体过剩（分别为98%和97%）。从绝对构型的立体化学结果来看，该反应通过一个环状过渡态进行。进行了密度泛函理论（DFT）计算以阐明这种异常的 syn 选择性的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1044

文献信息

• Mechanistic Insight into the Anomalous<i>syn</i>-Selectivity Observed during the Addition of Allenylboronates to Aromatic Aldehydes
  作者：Yusuke Sasaki、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1246/cl.2011.1044

  日期：2011.9.5

  The reaction of enantioenriched allenylboronate 3a (98% ee) with benzaldehyde gave homopropargylic alcohol syn- and anti-4b with anomalous syn addition selectivity (anti:syn = 29:71) and high ee (98% and 97%, respectively). The stereochemical outcome in terms of the absolute configuration shows that this reaction proceeds through a cyclic transition state. Density functional theoretical (DFT) calculations were carried out to elucidate the mechanism of this anomalous syn-selectivity.

  富含对映体的丙炔硼酸酯3a（99% ee）与苯甲 aldehyde 的反应生成了同丙炔醇 syn- 和 anti-4b，具有异常的 syn 加成选择性（anti:syn = 29:71）和高对映体过剩（分别为98%和97%）。从绝对构型的立体化学结果来看，该反应通过一个环状过渡态进行。进行了密度泛函理论（DFT）计算以阐明这种异常的 syn 选择性的机制。