ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxyacetate | 162246-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(Diethoxyphosporyl)-2-hydroxyacetate；ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-hydroxyacetate
• CAS: 162246-79-9
• 化学式: C₈H₁₇O₆P
• 分子量: 240.193
• InChiKey: MDVCTWZZBWHUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-142°C/Oil Pump
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxyacetate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxypent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-羟基三烷基膦酸酯的碱催化直接醛醇化

  摘要：

  通过 P : α-羟基三烷基膦酸酯与醛的催化直接醛醇加成得到 α-羟基-β-膦酰氧基酯产物（见方案）。完全取代的乙醇酸烯醇酯中间体是在温和条件下通过 [1,2] 膦酸-磷酸重排原位生成的。手性亚氨基正膦催化剂的应用实现了高对映选择性和反应非对映控制的显着增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201200559
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  降麻风菌素二萜（-）-15-乙酰基-3-丙酰基-17-去甲萘酚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol060115t

文献信息

• Synthesis of the Norjatrophane Diterpene (−)-15-Acetyl-3-propionyl- 17-norcharaciol
  作者：Hannes Helmboldt、Daniel Köhler、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol060115t

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A scalable enantioselective synthesis of the nonnatural 17-norjatrophane diterpene 3-propionyl-15-acetyl-17-norcharaciol is described. Key C/C-connecting transformations are an Evans aldol reaction, an intramolecular carbonyl ene reaction, a Horner-Wadsworth-Emmons olefination, and a ring-closing metathesis for the formation of a 12-membered carbacycle.

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。
• Synthesis of β-carbolines from aldehydes and ketones via the α-siloxy α,β-unsaturated esters
  作者：Shuwen He、Zhong Lai、David X. Yang、Qingmei Hong、Mikhail Reibarkh、Ravi P. Nargund、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.053

  日期：2010.8

  We report an efficient method for the synthesis of β-carbolines from α-siloxy α,β-unsaturated esters, which are accessible from a variety of aldehydes and ketones.

  我们报告了一种从α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯合成β-咔啉的有效方法，该酯可从多种醛和酮中获得。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• Synthesis and Enantioselective Hydrogenation of α-Acyloxyacrylates
  作者：Ulrich Schmidt、Jörg Langner、Bettina Kirschbaum、Christine Braun

  DOI：10.1055/s-1994-25656

  日期：——

  Numerous α-acyloxyacrylates have been prepared by Wittig-Horner reaction of aldehydes and ethyl 2-acyloxy-2-(diethoxyphosphoryl)acetates which were easily obtained from glyoxylic acid hydrate. The formed α-acyloxyacrylates were subsequently hydrogenated enantioselectively using Rh-DIPAMP and Ru-BINAP (ee = 82-98%) to furnish the corresponding α-acyloxycarboxylates.

  通过醛和 2-乙酰氧基-2-(二乙氧基磷酰)乙酸乙酯的 Wittig-Horner 反应，制备了大量的δ-乙酰氧基丙烯酸酯，这些乙酸乙酯很容易从乙醛酸水合物中获得。随后使用 Rh-DIPAMP 和 Ru-BINAP（ee = 82-98%）对形成的δ-乙酰氧基丙烯酸酯进行对映选择性氢化，生成相应的δ-乙酰氧基羧酸酯。