3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one | 1274835-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-4-quinolin-2-ylbutan-1-one；3-phenyl-1-pyrrolidin-1-yl-4-quinolin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1274835-71-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: AYTCOJNZBSBHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-pyrrol-1-yl-2-propen-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-4-(quinolin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化氮杂芳烃的苯甲酰CH键功能化：烯酮的添加。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的烷基取代的氮杂芳烃的苄基CH键官能化。Sc（OTf）3和Y（OTf）3促进了烷基取代的氮杂芳烃和苯并恶唑直接加成至烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯。以60-96％的产率获得产物。

  DOI：

  10.1021/ol200217y

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Benzylic C−H Bond Functionalization of Azaarenes: Addition to Enones
  作者：Hirotomo Komai、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol200217y

  日期：2011.4.1

  A Lewis acid catalyzed benzylic C−H bond functionalization of alkyl-substituted azaarenes is described. Sc(OTf)3 and Y(OTf)3 promoted the direct addition of alkyl-substituted azaarenes and benzoxazole to enones and an α,β-unsaturated N-acylpyrrole. Products were obtained in 60−96% yield.

  描述了路易斯酸催化的烷基取代的氮杂芳烃的苄基CH键官能化。Sc（OTf）3和Y（OTf）3促进了烷基取代的氮杂芳烃和苯并恶唑直接加成至烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯。以60-96％的产率获得产物。
• Lewis Acid Catalyzed Benzylic C-H Bond Functionalization of Azaarenes; Addition to Imines and Enones
  作者：Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Hirotomo Komai、Tatsuhiko Yoshino

  DOI：10.1055/s-0031-1291041

  日期：2012.7

  Y(OTf)3, were essential to promote the 1,4-addition of alkyl-substituted azaarenes to enones, and products were obtained in 60–96% yield. Lewis acid catalyzed benzylic C–H bond functionalization of alkyl-substituted azaarenes is described. The addition to N-tosyl imines proceeded under solvent-free conditions using various Lewis acids. Cu(OTf)2 was the best Lewis acid, and 1,2-addition proceeded at

  摘要 描述了路易斯酸催化烷基取代的氮杂芳烃的苄基C–H键官能化。使用各种路易斯酸在无溶剂条件下将N-甲苯磺酰基亚胺加成。Cu（OTf）2是最好的路易斯酸，1,2-加成反应在60–120°C进行，产率为23–92％。另一方面，强路易斯酸性稀土金属三氟甲磺酸酯Sc（OTf）3和Y（OTf）3对于促进烷基取代的氮杂芳烃向烯酮的1,4-加成反应至关重要，得到的产物为60 –96％的产率。 描述了路易斯酸催化烷基取代的氮杂芳烃的苄基C–H键官能化。使用各种路易斯酸在无溶剂条件下将N-甲苯磺酰基亚胺加成。Cu（OTf）2是最好的路易斯酸，1,2-加成反应在60–120°C进行，产率为23–92％。另一方面，强路易斯酸性稀土金属三氟甲磺酸酯Sc（OTf）3和Y（OTf）3对于促进烷基取代的氮杂芳烃向烯酮的1,4-加成反应至关重要，得到的产物为60 –96％的产率。