1-acetyl-(Z)-3-salicylidene-2,5-piperazinedione | 92714-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-(Z)-3-salicylidene-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 92714-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: ZVRVARVAPCEXOX-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-(Z)-3-salicylidene-2,5-piperazinedione 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 spiro<3H-3-chlorobenzofuran-2,3'-(1'-acetyl-2',5'-dioxo)-piperazine>
  参考文献：
  名称：

  Aspirochlorin 的主要骨架的简单合成和转化为 3-氨基香豆素衍生物

  摘要：

  1,4-二乙酰-2,5-哌嗪二酮与水杨醛缩合得到1-乙酰-(Z)-3-水杨基-2,5-哌嗪二酮和3-(N-乙酰甘氨酰)氨基香豆素。1:1 比例。前者很容易用 t-BuOCl 转化为螺[3H-苯并呋喃-2,3'-(2',5'-二氧代)-哌嗪]衍生物，其主要骨架为阿司匹林。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1301
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 水杨醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-acetyl-(Z)-3-salicylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aspirochlorine Precursors

  摘要：

  Synthesis of key precursors of aspirochlorine (1) and related compounds has been achieved in 5 steps from 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione (2), MCPBA mediated oxidative cyclization of 2-acetyl-3-salicylidene-2,5-piperazinedione (4) yielded a spiro 3 H-benzofuranol derivative (6) stereoselectively. Bromination of 6 by a 2-fluoropyridinium salt and sodium bromide, followed by NBS treatment yielded dibromide mixtures (8). Conversion of produced dibromides (8) to dithioacetates (9) by potassium thioacetate afforded all of four possible diastereomers. The ratio of the diastereomers was found to be solvent dependent.

  DOI：

  10.3987/com-97-7819

文献信息

• Convenient Synthesis of 3-Aminocoumarin Derivatives by the Condensation of 1,4-Diacetyl- or 3-Substituent-2,5-piperazinediones with Various Salicylaldehyde Derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiharu Nakajima、Toshiya Haga、Yoshiaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.59.3917

  日期：1986.12

  salicylaldehyde derivatives in the presence of a base, such as potassium t-butoxide or triethylamine, was found to give two extremely different kinds of products: 1-acetyl-3-arylmethylene-PDO and 3-(acylamino)coumarin derivatives. The former, which has a (Z)-geometric structure, was readily converted to the latter by irradiation. Furthermore, the conversion mechanism and the structural confirmation are

  发现 1,4-二乙酰或 3-取代的 2,5-哌嗪二酮 (PDO) 与各种水杨醛衍生物在碱（如叔丁醇钾或三乙胺）存在下的缩合反应产生两种截然不同的产品：1-乙酰基-3-芳基亚甲基-PDO和3-（酰氨基）香豆素衍生物。前者具有 (Z) 几何结构，通过辐照很容易转化为后者。此外，还讨论了转换机制和结构确认。
• Shin, Chung-gi; Nakajima, Yoshiharu; Yonezawa, Yasuchika, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 203
  作者：Shin, Chung-gi、Nakajima, Yoshiharu、Yonezawa, Yasuchika

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on aspirochlorine (A30641)
  作者：Robert M. Williams、Gregory F. Milreis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97605-6

  日期：1990.1
• SHIN CHUNG-GI; NAKAJIMA YOSHIHARU; HAGA TOSHIYA; SATO YOSHIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 12, 3917-3923
  作者：SHIN CHUNG-GI、 NAKAJIMA YOSHIHARU、 HAGA TOSHIYA、 SATO YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——