1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 | 3027-05-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮
• 中文别名: (R)-(+)-alpha-氨基-gamma-丁内酯盐酸盐；N,N'-二乙酰甘氨酸酐；N,N-二乙酰基甘氨酸酐
• 英文名称: N,N'-diacetylpiperazin-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-diacetyl-piperazine-2,5-dione；N,N'-diacetylpiperazine-2,5-dione；1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione；1,4-diacetyl-2,5-diketopiperazine；N,N'-diacetyl-2,5-piperazinedione；N,N'-diacetyl glycine anhydride；bisacetoxyglycine anhydride；1,4-Diacetylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 3027-05-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00059789
• 分子量: 198.178
• InChiKey: CBBKKVPJPRZOCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100°C
• 沸点：
  424.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37,S36/37/39,S37,S39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R36/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-Diacetyl-2,5-piperazinedione
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H10N2O4
分子式
: 198.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Diacetyl-2,5-piperazinedione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3027-05-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 贮存在阴凉处。
对湿度敏感 储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色, 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
100 - 102 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.24
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
还原剂, 醇类, 水, 酸和碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮又叫双乙酰化甘氨酰甘氨酸，可由甘氨酰甘氨酸与醋酐进行酰化反应制得。该化合物可用于制备DL-新戊基甘氨酸衍生物。

应用

1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮作为一种有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程及化工、医药合成过程中。

制备

首先称取80g甘氨酰甘氨酸与80g醋酐，将甘氨酰甘氨酸加入到醋酐溶液中溶解，然后升温至120℃，回流4小时。反应结束后，将反应液通过真空浓缩得到油状物（约116g）。接着，加入232g乙酸乙酯溶解上述油状物并过滤去除盐类。随后将所得滤液再次进行真空浓缩，并缓慢加入232g石油醚，同时搅拌打浆。最后，抽滤、烘干后可得到中间体双乙酰化甘氨酰甘氨酸约163g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1-Acetyl-3-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Improvements in Aldol Reactions with Diketopiperazines

  摘要：

  Precipitation of products by using dichloromethane as solvent permits an efficient aldol-type reaction between 1,4-diacetyl-2,5-piperazinedione and aromatic aldehydes catalyzed by K'BuO/'BuOH independently of the electrophilic character of the aryl ring. A simple method to obtain 3-methyl-2,4,5-trimethoxybenzaldehyde is also reported.

  DOI：

  10.1081/scc-120030746
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸酐 以 acetic anhydride (Ac2O) 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以26.4 g (61%)的产率得到1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Dehydrophenylahistins and analogs thereof and the synthesis of dehydrophenylahistins and analogs thereof

  摘要：

  公开了以下结构（I）代表的化合物：制备这种化合物的方法也被公开，其中所述方法包括将二酰基二酮哌嗪与第一醛反应以产生中间化合物；然后将中间化合物与第二醛反应，以产生具有通用结构的化合物类，其中第一醛和第二醛选自氧唑羧醛，咪唑羧醛，苯甲醛，咪唑羧醛衍生物和苯甲醛衍生物组成的群体，从而形成上述化合物，其中R1、R1'、R1''、R2、R3、R4、R5和R6，X1和X2，Y，Z，Z1，Z2，Z3和Z4可以分别根据附带说明书中的描述进行定义。还公开了用于治疗血管增殖的组合物和方法。

  公开号：

  US20050197344A1

文献信息

• Ir-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 3,6-Dialkylidene-2,5-diketopiperazines for Enantioselective Synthesis of Cyclic Dipeptides
  作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.9b02920

  日期：2019.6.5

  synthesis of 6a and efficient construction of chiral products 8, 14, and 17 as well as a 2-butenyl-bridged bicyclic diketopiperazine 10 and hydroxydiketopiperazine 11. With an analogous achiral Ir catalyst, the hydrogenation of enantiopure monohydrogenated intermediate 7a gave cis-6a as the only product, indicating that the second-step hydrogenation of the titled transformation is a chiral substrate controlled

  Ir/spiro[4,4]-1,6-壬二烯基膦-恶唑啉配体 (SpinPHOX) 配合物催化 3,6-二亚烷基-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮的双不对称氢化开发，提供高效和实用的途径以高产率获得各种手性 3,6-二取代-2,5-二酮哌嗪，具有独特的顺式非对映选择性和优异的对映选择性（>99% de，高达 98% ee）。该协议的合成效用已在 6a 的克级合成和手性产品 8、14 和 17 以及 2-丁烯基桥连双环二酮哌嗪 10 和羟基二酮哌嗪 11 的有效构建中得到证明。 使用类似的非手性 Ir 催化剂，对映纯单氢化中间体 7a 的氢化得到 cis-6a 作为唯一的产物，表明标题转化的第二步氢化是手性底物控制的过程。5a 的不对称加氢 (AH) 的反应曲线研究表明，单加氢中间体 7a 的浓度在加氢过程中保持在低水平 (<8%)。5a 到 6a 的加氢速度明显快于其半加氢中间体 (S)-7
• 微管蛋白抑制剂
  申请人：深圳海王医药科技研究院有限公司

  公开号：CN106565685B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明的提供一种新的微管蛋白抑制剂及其应用，该新的微管蛋白抑制剂为一系列基于被取代的杂环骨架的化合物，以微管蛋白中的秋水仙碱结合位点为靶标。具有下述结构：其中：n独立表示0～5的整数，条件是n≤5，A表示单取代或多取代的基团，所述基团选自H、C1‑C20酰氨基、C1‑C20酰氧基、C1‑C20烷酰基、C1‑C20烷氧羰基、C1‑C20烷氧基、C1‑C20烷氨基、C1‑C20烷羧氨基、芳酰基、芳烷酰基、羧基、氰基、卤素、羟基、硝基和甲基噻吩基。
• Three-component synthesis of highly functionalized aziridines containing a peptide side chain and their one-step transformation into β-functionalized α-ketoamides
  作者：Lena Huck、Juan F González、Elena de la Cuesta、J Carlos Menéndez

  DOI：10.3762/bjoc.12.166

  日期：——

  regioselective opening of the 2,5-diketopiperazine ring and diastereoselective generation of an aziridine ring. This method allows the preparation of N-unprotected, trisubstituted aziridines bearing a peptide side chain under mild conditions. Their transformation into beta-trifluoroacetamido-alpha-ketoamide and alpha,beta-diketoamide frameworks was also achieved in a single step.

  描述了一种顺序的三组分过程，该过程从3-芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮开始，涉及一锅反应序列，该反应实现2,5-二酮哌嗪环区域选择性的打开和氮丙啶环的非对映选择性的生成。该方法允许在温和条件下制备带有肽侧链的N-未保护的三取代氮丙啶。还可以在一个步骤中将其转化为β-三氟乙酰氨基-α-酮酰胺和α，β-二酮酰胺骨架。
• Atom-efficient synthesis of 2,6-diazacyclophane compounds through alcoholysis/reduction of 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.047

  日期：2008.3

  dehydrodipeptides are convenient starting materials for atom-efficient synthesis of different compounds. A one-pot ring-opening/alcoholysis/hydrolysis process with 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones yielded N-3-nitroarylpyruvoylamino esters, which gave the corresponding amines by reduction of the nitro group. In the case of 2-nitroaryl compounds, an intramolecular reductive amination afforded

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。
• Oxidative Removal of<i>N</i>-(4-Methoxybenzyl) Group on 2,5-Piperazinediones with Cerium(IV) Diammonium Nitrate
  作者：Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura、Thoru Okamoto、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.58.1413

  日期：1985.5

  It was shown that N-(4-methoxybenzyl) group on 2,5-piperazinediones can be oxidatively removed with cerium(IV) diammonium nitrate under mild conditions, and the oxidative removal was performed in some model compounds which have several functional groups.

  结果表明，2,5-哌嗪二酮上的N-（4-甲氧基苄基）基团可以在温和条件下用硝酸铈（IV）二铵氧化去除，并且在一些具有多个官能团的模型化合物中进行了氧化去除。

表征谱图