(S)-4-[(S)-4-Benzenesulfonyl-7-benzyloxycarbonylamino-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-3-oxo-octyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 856660-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(S)-4-Benzenesulfonyl-7-benzyloxycarbonylamino-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-3-oxo-octyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(7S)-4-(benzenesulfonyl)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-3-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)octyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 856660-75-8
• 化学式: C₄₉H₆₄N₂O₉SSi
• 分子量: 885.207
• InChiKey: IQVMZSZHQPGPKP-FOGPKHJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(S)-4-Benzenesulfonyl-7-benzyloxycarbonylamino-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-3-oxo-octyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones' reagent 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(2S,6S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-piperidin-2-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-N-(benzyloxycarbonyl)glutamate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (S)-4-[(S)-4-Benzenesulfonyl-7-benzyloxycarbonylamino-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-3-oxo-octyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯肽模拟支架 2-Oxo-1-氮杂双环 [4.4.0] 癸烷的一种新的非对映选择性合成方法

  摘要：

  已开发出一种合成未取代和 C-7 取代的氮杂双环 [4.4.0] 癸烷二肽（23、30a 和 30b）的通用方法，它们可用作二肽模拟物。这种新方法的关键步骤涉及恶唑烷醛 5 和砜 7 的偶联反应，两者均来自 L-谷氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400709