Methyl 2-Methoxy-(3-methoxycarbonyl-1-methylindol-2-yl)acetate | 115072-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-Methoxy-(3-methoxycarbonyl-1-methylindol-2-yl)acetate
• 英文别名: Vsqvzodlrupnmv-uhfffaoysa-；methyl 2-(1,2-dimethoxy-2-oxoethyl)-1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 115072-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: VSQVZODLRUPNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-Methoxy-(3-methoxycarbonyl-1-methylindol-2-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 2-trimethylsilyl-ethoxyacetylene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 9,9-Ethylenedioxy-13-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-8,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.585
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 72.0h， 以37%的产率得到Methyl 2-Methoxy-(3-methoxycarbonyl-1-methylindol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.585

文献信息

• Total synthesis of a D-ring indole analogue of daunomycin
  作者：Yasumitsu Tamura、Masayuki Kirihara、Manabu Sasho、Shuji Akai、Jun-ichi Sekihachi、Ryuichi Okunaka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c39870001474

  日期：——

  The strong base-induced cycloaddition of 4-methoxy-5-methylpyrano[4,3-b]indole-1,3(4H,5H)-dione (3a) to 2-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone ethylene acetal (4) constitutes a regiospecific and convenient route to the D-ring indole analogue (2) of daunomycin.

  4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3- b ]吲哚-1,3（4 H，5 H）-二酮（3a）的强碱诱导的环加成反应生成2-氯-6-氧代-5,6 1,7,8-四氢-1,4-萘醌乙烯缩醛（4）构成了对道诺霉素D环吲哚类似物（2）的区域特异性和便捷途径。
• TAMURA, YASUMITSU;KIRIHARA, MASAYUKI;SASHO, MANABU;AKAI, SHUJI;SEKIHACHI,+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 9, 1474-1476
  作者：TAMURA, YASUMITSU、KIRIHARA, MASAYUKI、SASHO, MANABU、AKAI, SHUJI、SEKIHACHI,+

  DOI：——

  日期：——