2-Methoxy-(3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic Acid | 129777-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-(3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic Acid
• 英文别名: Zxuocoaivryujo-uhfffaoysa-；2-[carboxy(methoxy)methyl]-1-methylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 129777-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: ZXUOCOAIVRYUJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-(3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic Acid 在 2-trimethylsilyl-ethoxyacetylene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Methoxy-5-methylpyrano<4,3-b>indole-1,3(4H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.585
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-Methoxy-(3-methoxycarbonyl-1-methylindol-2-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-Methoxy-(3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.585

文献信息

• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;SASHO, MANABU;FUJII, YUJI;SEKIHACHI, JU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 585-589
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、SASHO, MANABU、FUJII, YUJI、SEKIHACHI, JU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic anthracyclines: Regiospecific total synthesis of a D-ring indole analogue of daunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Manabu SASHO、Yuji FUJII、Jun-ichi SEKIHACHI、Ryuichi OKUNAKA、Yasumitsu TAMURA、Kino-o SHIMOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.585

  日期：——

  6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone (11) to give the tetrahydronaphtho[2,3-b]carbazole-7,12-dione (10), regioselectively. The cycloadduct (10) was successfully converted to a D-ring indole analogue of daunomycin (1a).

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。