methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 75996-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-carboxy-1-methyl-1H-indole-2-acetic acid dimethyl ester；Methyl 3-methoxycarbonyl-1-methylindol-2-yl acetate；methyl 2-(3-methoxycarbonyl-1-methylindole)acetate；methyl 3-methoxycarbonyl-1-methylindol-2-ylacetate；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 75996-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: HVQCSFYINJJFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-carboxy-1-methylindol-2-yl)acetic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Bahadur, Gulam A.; Baylei, A. Sydney; Middleton, Nigel W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1688 - 1692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methyl-2-phenylhydrazino)-2-pentenedioic acid dimethyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Karrick, Gregory L.; Peet, Norton P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1055 - 1057

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Neo-Tanshinlactones through a Cascade Benzannulation-Lactonization as the Key Step
  作者：Ketaki Ghosh、Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201300102

  日期：2013.7

  The cascade annulation-lactonization of phthalides with α-carboxyfurylacrylates in the presence of lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) provides both convergent and semiconvergent regioselective syntheses of neo-tanshinlactones in moderate yields. This methodology also offers an avenue for the direct syntheses of hitherto unreported 6-alkoxycarbonyl-substituted neo-tanshinlactones and their heterocyclic

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。
• Total synthesis of a D-ring indole analogue of daunomycin
  作者：Yasumitsu Tamura、Masayuki Kirihara、Manabu Sasho、Shuji Akai、Jun-ichi Sekihachi、Ryuichi Okunaka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c39870001474

  日期：——

  The strong base-induced cycloaddition of 4-methoxy-5-methylpyrano[4,3-b]indole-1,3(4H,5H)-dione (3a) to 2-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone ethylene acetal (4) constitutes a regiospecific and convenient route to the D-ring indole analogue (2) of daunomycin.

  4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3- b ]吲哚-1,3（4 H，5 H）-二酮（3a）的强碱诱导的环加成反应生成2-氯-6-氧代-5,6 1,7,8-四氢-1,4-萘醌乙烯缩醛（4）构成了对道诺霉素D环吲哚类似物（2）的区域特异性和便捷途径。
• Synthetic anthracyclines: Regiospecific total synthesis of a D-ring indole analogue of daunomycin.
  作者：Yasuyuki KITA、Masayuki KIRIHARA、Manabu SASHO、Yuji FUJII、Jun-ichi SEKIHACHI、Ryuichi OKUNAKA、Yasumitsu TAMURA、Kino-o SHIMOOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.585

  日期：——

  6-ethylenedioxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone (11) to give the tetrahydronaphtho[2,3-b]carbazole-7,12-dione (10), regioselectively. The cycloadduct (10) was successfully converted to a D-ring indole analogue of daunomycin (1a).

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。
• Double-Carboxylation of Two C–H Bonds in 2-Alkylheteroarenes Using LiO-<i>t</i>-Bu/CsF
  作者：Masanori Shigeno、Keita Sasaki、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01386

  日期：2019.6.21

  in 2-alkylheteroarenes using a combination of LiO-t-Bu and CsF. A diverse range of substrates, namely benzothiophene, thiophene, benzofuran, furan, and indole derivatives, are efficiently converted into the doubly carboxylated products. A variety of functionalities (i.e., methyl, methoxy, halogen, cyano, ester, ketone, and amide moieties) are well tolerated.

  我们描述了使用LiO- t -Bu和CsF的组合，在2-烷基杂芳烃中的两个C–H键（即在苄基和β位置）的双羧基化。各种各样的底物，即苯并噻吩，噻吩，苯并呋喃，呋喃和吲哚衍生物，都可以有效地转化为双羧基化产物。多种功能（例如，甲基，甲氧基，卤素，氰基，酯，酮和酰胺部分）具有良好的耐受性。
• Transformations of Methyl 2-[(E)-2-(Dimethylamino)-1-(methoxycarbonyl)ethenyl]-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  作者：David Bevk、Uroš Grošelj、Anton Meden、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/hlca.200690248

  日期：2006.11

  A simple and efficient synthesis of novel 2-heteroaryl-substituted 1H-indole-2-carboxylates and γ-carbolines, compounds 1–3, from methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate (4) by the enaminone methodology is presented.

  一个简单的和新的2-杂芳基取代1的有效合成ħ -吲哚-2-羧酸酯和γ -carbolines，化合物1 - 3，从2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-1-甲基-1- ħ呈现了通过烯胺酮方法的-吲哚-3-羧酸酯（4）。