2-trimethylsilyl-ethoxyacetylene | 1026530-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-ethoxyacetylene
• 英文别名: trimethylsilylethoxyacetylene；(Trimethylsilyl)ethoxyacetylene；2-ethynoxyethyl(trimethyl)silane
• CAS: 1026530-72-2
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: JENCQZUEOOGQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-ethoxyacetylene 以92%的产率得到三甲基硅烷基乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称的Cu（II）络合物为手性路易斯酸。甲硅烷基烯酮的催化，对映选择性环加成。

  摘要：

  [反应：见正文] C（2）-对称的双（恶唑啉）-Cu（II）配合物（4a-g）催化（甲硅烷基）烯酮与螯合羰基底物之间的对映选择性[2 + 2]环加成反应。可以以优异的产率和选择性生产一系列取代的β-内酯。还发现（三甲基甲硅烷基）乙烯酮（1）也可能与β，γ-不饱和的α-酮酯发生高度选择性的杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/ol016096z
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乙氧基乙炔 在 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到2-trimethylsilyl-ethoxyacetylene
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称的Cu（II）络合物为手性路易斯酸。甲硅烷基烯酮的催化，对映选择性环加成。

  摘要：

  [反应：见正文] C（2）-对称的双（恶唑啉）-Cu（II）配合物（4a-g）催化（甲硅烷基）烯酮与螯合羰基底物之间的对映选择性[2 + 2]环加成反应。可以以优异的产率和选择性生产一系列取代的β-内酯。还发现（三甲基甲硅烷基）乙烯酮（1）也可能与β，γ-不饱和的α-酮酯发生高度选择性的杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/ol016096z
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2-trimethylsilyl-ethoxyacetylene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 11,13-Dihydroxy-6-methoxy-5-methyl-5H-naphtho<2,3-b>carbazole-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环吲哚类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由3-甲氧基羰基-1-甲基吲哚-2-基乙酸甲酯（6）制得的4-甲氧基-5-甲基吡喃并[4,3-b]吲哚-1,3（4H，5H）-二酮（9），与2-氯-6,6-乙二氧基-5,6,7,8-四氢-1,4-萘醌（11）进行强碱诱导的环加成反应，得到四氢萘[2,3-b]咔唑- 7,12-二酮（10），区域选择性。环加合物（10）成功转化为道诺霉素（1a）的D环吲哚类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.585

文献信息

• Chiral Dirhodium(II) Carboxamidate-Catalyzed [2+2]-Cycloaddition of TMS-Ketene and Ethyl Glyoxylate
  作者：Raymond?E. Forslund、James Cain、John Colyer、Michael?P. Doyle

  DOI：10.1002/adsc.200404245

  日期：2005.1

  The [2+2]-cycloaddition reaction between ethyl glyoxylate and trimethylsilylketene is reported. Enantiomeric excesses up to 83% have been achieved with the use of only 1.0 mol % of a previously unreported chiral imidazolidinone-ligated dirhodium(II) carboxamidate catalyst. An extensive survey of chiral catalysts has shown that enantiocontrol for cycloaddition increases as the steric bulk of the ligand

  报道了乙醛酸乙酯与三甲基甲硅烷基烯酮之间的[2 + 2]-环加成反应。仅使用1.0 mol％的以前未报告的手性咪唑烷酮连接的氨基甲酸二铵（II）羧酸酯催化剂，对映体过量最多可达到83％。大量的手性催化剂研究表明，随着配体的空间体积的增加，对环加成的对映体控制也增加。然而，通过加入10mol％的奎宁作为与手性二（（）氮杂环丁酮连接的催化剂的助催化剂，对映选择性增加到99％ee，并且反应时间显着减少。
• Biaryl derivatives
  申请人：Kawamoto Hiroshi

  公开号：US20070191389A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is a linear or branched alkoxy group, a cycloalkoxy group, a linear or branched lower alkyl group, etc.; R 2 is halogen atom, a lower alkyl group, etc.; Q 1 is carbon atom or nitrogen atom; Q 2 is carbon atom which may be substituted with oxo group; the formula (III): (II) is a single bond or a double bond; A is a group selected from the group consisting of the substitutent group α; and R 5 is hydrogen atom, a lower alkyl group, cyano group, an alkoxy group or a trialkylsilyl group; having an mGluR1 inhibiting action and being useful as treatment and/or prevention of convulsion, acute pain, cerebral disturbance such as cerebral infarction or transient cerebral ischemia onset, anxiety, chemical dependency or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种由以下式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中： R1是线性或支链烷氧基，环烷氧基，线性或支链低烷基等； R2是卤素原子，低烷基等； Q1是碳原子或氮原子； Q2是可能被氧代基取代的碳原子； 式（III）： （II）是单键或双键； A是从取代基α组成的组中选择的一组；以及 R5是氢原子，低烷基，氰基，烷氧基或三烷基硅基； 具有mGluR1抑制作用，可用于治疗和/或预防抽搐，急性疼痛，脑功能障碍，如脑梗死或短暂性脑缺血发作，焦虑，化学依赖或帕金森病。
• <i>C</i>₂-Symmetric Cu(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic, Enantioselective Cycloadditions of Silyl Ketenes
  作者：David A. Evans、Jacob M. Janey

  DOI：10.1021/ol016096z

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] C(2)-Symmetric bis(oxazoline)-Cu(II) complexes (4a-g) catalyze the enantioselective [2 + 2] cycloaddition between (silyl)ketenes and chelating carbonyl substrates. A range of substituted beta-lactones can be produced in excellent yields and selectivities. It was also found that (trimethylsilyl)ketene (1) may also undergo a highly selective hetero Diels-Alder reaction with beta

  [反应：见正文] C（2）-对称的双（恶唑啉）-Cu（II）配合物（4a-g）催化（甲硅烷基）烯酮与螯合羰基底物之间的对映选择性[2 + 2]环加成反应。可以以优异的产率和选择性生产一系列取代的β-内酯。还发现（三甲基甲硅烷基）乙烯酮（1）也可能与β，γ-不饱和的α-酮酯发生高度选择性的杂Diels-Alder反应。