benzyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 81243-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2-azido-2-desoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosid
• CAS: 81243-73-4
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₁₀
• 分子量: 457.437
• InChiKey: CTPCSJXCABJYCQ-IIPQWQSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  207.06
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 benzyl-2-azido-3,6-di-O-(α-2H2)benzyl-2-desoxy-4-O-<2,6-di-O-(α-2H2)benzyl-3,4-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  区域性糖基化的糖基化3'和4'von乳糖衍生

  摘要：

  摘要依赖于催化剂，在OH-3'和OH-4'处未取代的乳糖衍生物被区域选择性地糖基化。在以硅酸银为催化剂的非均相体系中，在OH-4'处的糖基化是有利的，而在以三氟甲磺酸银为催化剂的均相系统中，在OH-3'处观察到了良好的糖基化。因此，四糖，O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和三糖O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-β-D容易合成-半乳糖吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80245-8
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2-azido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-内酰胺六乙酸酯合成 N-乙酰-D-乳糖胺衍生物。六-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-乳糖酰氯

  摘要：

  提出了两种反应路线，用于从乳酸六乙酸酯 (1) 制备六-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-乳糖酰氯 (7)。一个途径涉及，在第一阶段，反应......

  DOI：

  10.1139/v82-011

文献信息

• Synthese eines trisaccharides aus N-acetylneuraminsäure und N-acetyllactosamin
  作者：Hans Paulsen、Holger Tietz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85141-1

  日期：1984.1

  -galactopyranosyl)-β- d -glucopyranoside in the presence of mercury cyanide—mercury bromide gave a 1:1 mixture of the two anomeric (2→6)-linked trisaccharides containing N-acetylneuraminic acid. By chromatography, 22% of benzyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy- d -glycero-α- d -galacto-2- nonulopyranosylonate)-(2→6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-d

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，
• Paulsen, Hans; Tietz, Holger, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 12, p. 934 - 935
  作者：Paulsen, Hans、Tietz, Holger

  DOI：——

  日期：——