(9S,12S)-12-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methoxy-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-aza-tricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3(19),4,6,14(18),15-hexaene-9-carbothioic acid S-methyl ester | 304466-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (9S,12S)-12-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methoxy-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-aza-tricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3(19),4,6,14(18),15-hexaene-9-carbothioic acid S-methyl ester
• 英文别名: S-methyl (9S,12S)-4-methoxy-10-methyl-12-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carbothioate
• CAS: 304466-89-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 514.643
• InChiKey: ZHNJVSPWMDHJTP-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,12S)-12-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methoxy-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-aza-tricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3(19),4,6,14(18),15-hexaene-9-carbothioic acid S-methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 [Gly-2]RA-VII
  参考文献：
  名称：

  [Gly-1] RA-VII，[Gly-2] RA-VII和[Gly-4] RA-VII的合成。RA-VII的甘氨酸类似物，一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽

  摘要：

  合成了RA-VII（1）的三种类似物，这是一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽。三个类似物，[甘氨酸- 1] RA-VII（4），[甘氨酸- 2] RA-VII（5），和[甘氨酸- 4] RA-VII（6），其中在这三个丙氨酸残基之一1通过将甘氨酸残基代替，通过将由1的降解获得的环异酪氨酸单元与三种不同的含甘氨酸的四肽连接，然后进行大环化，来制备α-氨基乙酸。在这三个类似物中，类似物4表现出最高的细胞毒性活性。NMR研究表明，溶液中类似物4的构象结构及其比率与天然肽1非常相似，表明Ala-2和Ala-4处的甲基对于产生生物活性构象应是必不可少的，而d -Ala-1处的甲基则不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo030293p
• 作为产物：
  描述：

  24-methoxy-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,6,7,9,13,15,29-heptamethyl-2,11-bis(methylsulfanyl)-22-oxa-3,6,9,12,15,29-hexazatetracyclo[14.12.2.218,21.123,27]tritriaconta-2,11,18,20,23,25,27(31),32-octaene-5,8,14,30-tetrone 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (9S,12S)-12-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-4-methoxy-10-methyl-11-oxo-2-oxa-10-aza-tricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3(19),4,6,14(18),15-hexaene-9-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Degradation of an antitumour bicyclic hexapeptide RA-VII into cycloisodityrosines

  摘要：

  抗肿瘤双环六肽 RA-VII 1 通过双（硫酰胺）中间体 6 以高效的方式降解产生了受保护的环异酪氨酸。

  DOI：

  10.1039/b004459h

文献信息

• Synthesis of [Gly-1]RA-VII, [Gly-2]RA-VII, and [Gly-4]RA-VII. Glycine-Containing Analogues of RA-VII, an Antitumor Bicyclic Hexapeptide from <i>Rubia</i> Plants
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Tomoyo Hasuda、Takayuki Aihara、Hiroshi Ishikawa、Kentaro Yamaguchi、Hideji Itokawa、Koichi Takeya

  DOI：10.1021/jo030293p

  日期：2004.3.1

  Three analogues of RA-VII (1), an antitumor bicyclic hexapeptide from Rubia plants, were synthesized. Three analogues, [Gly-1]RA-VII (4), [Gly-2]RA-VII (5), and [Gly-4]RA-VII (6), in which one of the three alanine residues in 1 was replaced by a glycine residue, were prepared by linking of the cycloisodityrosine unit, obtained by degradation of 1, to three different glycine-containing tetrapeptides

  合成了RA-VII（1）的三种类似物，这是一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽。三个类似物，[甘氨酸- 1] RA-VII（4），[甘氨酸- 2] RA-VII（5），和[甘氨酸- 4] RA-VII（6），其中在这三个丙氨酸残基之一1通过将甘氨酸残基代替，通过将由1的降解获得的环异酪氨酸单元与三种不同的含甘氨酸的四肽连接，然后进行大环化，来制备α-氨基乙酸。在这三个类似物中，类似物4表现出最高的细胞毒性活性。NMR研究表明，溶液中类似物4的构象结构及其比率与天然肽1非常相似，表明Ala-2和Ala-4处的甲基对于产生生物活性构象应是必不可少的，而d -Ala-1处的甲基则不是必需的。
• Degradation of an antitumour bicyclic hexapeptide RA-VII into cycloisodityrosines
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Tomoyo Hasuda、Yuji Matsumoto、Hideji Itokawa、Koichi Takeya、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1039/b004459h

  日期：——

  Degradation of an antitumour bicyclic hexapeptide, RA-VII 1, produced protected cycloisodityrosines in an efficient manner through bis(thioamide) intermediate 6.

  抗肿瘤双环六肽 RA-VII 1 通过双（硫酰胺）中间体 6 以高效的方式降解产生了受保护的环异酪氨酸。