methyl (1S,2S,3S,4S)-2-triethylsilyloxy-3,4-isopropylidene-dioxy-cyclopentane carboxylate | 367524-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3S,4S)-2-triethylsilyloxy-3,4-isopropylidene-dioxy-cyclopentane carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4S,5S,6aS)-2,2-dimethyl-4-triethylsilyloxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 367524-37-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: XJTKMCNWSPXEPP-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S,4S)-2-triethylsilyloxy-3,4-isopropylidene-dioxy-cyclopentane carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)-3,4-dihydroxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (-)-卡博韦和 (-)-阿巴卡韦的形式对映选择性合成：铑 (I) 催化串联氢化硅烷化-分子内羟醛反应的应用

  摘要：

  高效抗 HIV 碳环核苷 (-)-carbovir 和 (-)-abacavir 的所有有效合成已经从 D-(-)-核糖使用铑 (I)-催化串联氢化硅烷化-分子内醛醇策略获得它是关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918423
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 Rh(H)(PEt₃)₃ sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (1S,2S,3S,4S)-2-triethylsilyloxy-3,4-isopropylidene-dioxy-cyclopentane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-卡博韦和 (-)-阿巴卡韦的形式对映选择性合成：铑 (I) 催化串联氢化硅烷化-分子内羟醛反应的应用

  摘要：

  高效抗 HIV 碳环核苷 (-)-carbovir 和 (-)-abacavir 的所有有效合成已经从 D-(-)-核糖使用铑 (I)-催化串联氢化硅烷化-分子内醛醇策略获得它是关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918423

文献信息

• Further observations on the rhodium (I)-catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction
  作者：Marta Freirı́a、Andrew J Whitehead、Derek A Tocher、William B Motherwell

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.057

  日期：2004.3

  The rhodium (I) catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction provides a simple strategy for construction of a range of usefully functionalised five-membered rings from readily prepared 6-oxo-2-hexenoates in good yield and with good to excellent stereoselectivity. A series of silanes and rhodium catalysts have been investigated. Stereoselectivity proved to be highly dependant on the

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应提供了一种简单的策略，可从容易制备的6-氧代-2-己烯酸酯以高收率和良好至极好的立体选择性构建一系列有用的官能化五元环。已经研究了一系列硅烷和铑催化剂。立体选择性被证明高度依赖于催化剂以及母体底物的取代模式。还已经评估了这种方法用于合成更大环尺寸的扩展。
• Some Preliminary Studies on a Novel Rhodium(I)-Catalysed Tandem Hydrosilylation-Intramolecular Aldol Reaction
  作者：David Emiabata-Smith、Alexander McKillop、Catherine Mills、William B. Motherwell、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1055/s-2001-16044

  日期：——

  A rhodium(I)-catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol sequence can be used to prepare substituted cycloalkanols in modest to excellent yields under mild reaction conditions.

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醛醇序列可用于在温和的反应条件下以中等至极好的产率制备取代的环烷醇。