(-)-(5aS,5aβ,9aα,9bβ)-1,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-6,6,9a-trimethylbenz[e]inden-2-one | 140947-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(5aS,5aβ,9aα,9bβ)-1,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-6,6,9a-trimethylbenz[e]inden-2-one
• 英文别名: (-)-1,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-6,6,9a-trimethyl-(5aS-(5aα,9aβ,9bα))-2H-benzinden-2-one；(5aS,9aS,9bS)-6,6,9a-trimethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrocyclopenta[a]naphthalen-2-one
• CAS: 140947-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: LGYPFCVTUUBGNJ-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5aS,5aβ,9aα,9bβ)-1,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-6,6,9a-trimethylbenz[e]inden-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (-)-(2S,2α,3aβ,5aβ,9aα,9bβ)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-6,6,9a-trimethyl-1H-benz[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳离子重排合成[4.3.3]丙烷及其嗅觉表征

  摘要：

  除预期的环戊烯酮（-）- 12及其异构体（-）- 15外，还用多磷酸或所配的伊顿试剂处理（+）-香紫苏内酯（1）-两种非对映异构的[4.3.3]丙炔（-）-具有有趣的木质-琥珀色气味的13和（-）- 14。氢化衍生物（-）- 17具有更强烈的气味，使人联想到天然龙涎香tin。香紫苏内酯（1）与Eaton'反应的副产物24提供了对这种重排的机械学见解。的试剂。然后，将碳正离子的重排是在四个相关的合成[4.3.3]螺桨40 - 43，示出了该反应的效用和范围。讨论了由（-）- 12和（-）- 15制备的合成[4.3.3]丙炔以及原始靶结构10、33和34的嗅觉特性。尤其是（−）- 17的明显的安布拉香气与“琥珀感的三轴法则”明显矛盾，并为安布拉香气的结构要求提供了新的见识。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390067
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(5aS,5aβ,9aα,9bβ)-1,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-6,6,9a-trimethylbenz[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Onoceradiene-like Terpene Dimers by Intermolecular Metathesis Processes

  摘要：

  New alpha-onoceradiene analogues having a terpene homodimer skeleton are accessible from Weinreb's amide 2 derived from commercial (R)(+)-sclareolide using an intermolecular metathesis reaction as the key step to build the linker joining both terpene moieties.

  DOI：

  10.1021/ol052680m

文献信息

• Propellane
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0472123A1

  公开（公告）日：1992-02-26

  Verbindungen der Formel    worin die gestrichelte Linie eine fakultative Bindung bedeutet, als Racemate oder einzelne optische Antipoden.

  式中的化合物 其中虚线表示任选键，作为外消旋体或单独的光学反式。
• Rearrangement of sclareolide to (4.3.3)-Propellanes under strongly acidic conditions
  作者：Daniel Helmlinger、Georg Fráter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60021-7

  日期：1992.10

  Acid catalysed rearrangement of sclareolide ((+)-1) produces the propellanes (-)-2, (-)-3 and the linear-fused cyclopentenone (-)-5 beside the anticipated product (-)-4.
• Synthesis of [4.3.3]Propellanes by Carbenium-Ion Rearrangement and Their Olfactory Characterization
  作者：Georg Fráter、Daniel Helmlinger、Philip Kraft

  DOI：10.1002/hlca.200390067

  日期：2003.3

  illustrating the utility and scope of this reaction. The olfactory properties of the synthesized [4.3.3]propellanes as well as of the original target structures 10, 33, and 34, prepared from (−)-12 and (−)-15, are discussed. Especially the pronounced ambra odor of (−)-17 vividly contradicts the ‘triaxial rule of amber sensation' and provides new insight into the structural requirements for ambra odorants

  除预期的环戊烯酮（-）- 12及其异构体（-）- 15外，还用多磷酸或所配的伊顿试剂处理（+）-香紫苏内酯（1）-两种非对映异构的[4.3.3]丙炔（-）-具有有趣的木质-琥珀色气味的13和（-）- 14。氢化衍生物（-）- 17具有更强烈的气味，使人联想到天然龙涎香tin。香紫苏内酯（1）与Eaton'反应的副产物24提供了对这种重排的机械学见解。的试剂。然后，将碳正离子的重排是在四个相关的合成[4.3.3]螺桨40 - 43，示出了该反应的效用和范围。讨论了由（-）- 12和（-）- 15制备的合成[4.3.3]丙炔以及原始靶结构10、33和34的嗅觉特性。尤其是（−）- 17的明显的安布拉香气与“琥珀感的三轴法则”明显矛盾，并为安布拉香气的结构要求提供了新的见识。
• Synthesis of α-Onoceradiene-like Terpene Dimers by Intermolecular Metathesis Processes
  作者：María C. de la Torre、Antonio M. Deometrio、Elsa Álvaro、Isabel García、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/ol052680m

  日期：2006.2.1

  New alpha-onoceradiene analogues having a terpene homodimer skeleton are accessible from Weinreb's amide 2 derived from commercial (R)(+)-sclareolide using an intermolecular metathesis reaction as the key step to build the linker joining both terpene moieties.