[1S,4S]-4-(1-methylallyl)oxazolidin-2-one | 864360-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [1S,4S]-4-(1-methylallyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 864360-71-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: COERGJYICMEAKF-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S,4S]-4-(1-methylallyl)oxazolidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(4S,1'S)-(+)-4-(1'-methylpropyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza- [2,3] -Wittigσ重排：（2S，3R，4R）-4-羟基-3-甲基脯氨酸和（-）-海藻酸的手性辅助控制和形式不对称合成。

  摘要：

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b506198a
• 作为产物：
  描述：

  [N-tert-butoxycarbonyl-N-(2-phenyldimethylsilylbut-2(Z)-enyl)amino]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 [1S,4S]-4-(1-methylallyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza- [2,3] -Wittigσ重排：（2S，3R，4R）-4-羟基-3-甲基脯氨酸和（-）-海藻酸的手性辅助控制和形式不对称合成。

  摘要：

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b506198a

文献信息

• Asymmetric aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangements: chiral auxiliary control and formal asymmetric synthesis of (2S, 3R, 4R)-4-hydroxy-3-methylproline and (–)-kainic acid
  作者：James C. Anderson、Julian M. A. O'Loughlin、James A. Tornos

  DOI：10.1039/b506198a

  日期：——

  stereochemistry of aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangements with diastereoselectivities of ca. 3 : 1 with respect to the auxiliary. In two specific examples, ca. 50% yields of enantiomerically pure products were obtained after chromatographic purification. These were synthetically manipulated with no erosion of stereochemistry into intermediates that completed formal asymmetric syntheses of (+)-HyMePro

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。