methyl 3-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenoate | 434957-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)acrylate；(Z)-methyl 3-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenoate；methyl (Z)-3-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 434957-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: HSRSTTPKFGFLLF-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenoate 在 [Rh((S,S,S)-binapine)(3,5-norbornadiene)]SbF₆ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.89 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-3-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  具有立体生成性磷的双磷平配体中心用于通过不对称氢化实际合成β-芳基-β-氨基酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351465
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl 3-acetamido-3-(2-methoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  高效手性邻位取代的 BINAPO 配体 (o-BINAPO)：在 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯和 β-酮酯的 Ru 催化不对称氢化中的应用

  摘要：

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja020121u

文献信息

• [EN] E-ISOMERIC beta-AROMATIC OR HETEROAROMATIC SUBSTITUTED beta-ACYLAMINO-ACRYLATES AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] DOLLAR G(B)-ACYLAMINO-ACRYLATES E-ISOMERES A SUBSTITUTION DOLLAR G(B)-AROMATIQUE OU HETEROAROMATIQUE ET LEUR PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004011414A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  E-isomeric ß-(hetero) aromatically substituted acylaminoacrylates are of great economic interest since with them, by means of hydration, precursors of appropriately substituted (ß-amino acids can be prepared and, by doing so, lead to higher enantio-selectivities than the corresponding Z-isomers. The invention describes novel E-isomeric R-aromatically or ß-heteroaromatically substituted ß-acylaminoacrylates of the general formula (I): in which R represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R' represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic residue, R' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R'' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl, acyl, aromatic or heteroaromatic residue. According to the invention, the compounds according to the general formula (I) are prepared by acylation at temperatures below the boiling point of the reaction mixture.

  E-异构体ß-(杂)芳基取代的酰胺基丙烯酸酯具有巨大的经济价值，因为通过水合作用，可以制备适当取代的(ß-氨基酸的前体，并且通过这种方式，可以实现比相应的Z-异构体更高的对映选择性。该发明描述了一种新颖的E-异构体R-芳基或ß-杂芳基取代的ß-酰胺基丙烯酸酯，其一般式为(I)：其中R代表氢或取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基，R'代表取代或未取代的芳基或杂芳基残基，R''代表氢，取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基。根据该发明，按照一般式(I)的化合物是通过在低于反应混合物沸点的温度下进行酰化制备的。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Olefins for the Synthesis of α- and β-Amino Acids
  作者：Peng Yang、Haiyan Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201407744

  日期：2014.11.3

  The field of asymmetric (transfer) hydrogenation of prochiral olefins has been dominated by noble metal catalysts based on rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we report that a simple nickel catalyst is highly active in the transfer hydrogenation using formic acid. Chiral α‐ and β‐amino acid derivatives were obtained in good to excellent enantioselectivity. The key toward success was the use of

  前手性烯烃的不对称（转移）氢化领域已被基于铑，钌和铱的贵金属催化剂所控制。本文中我们报道了一种简单的镍催化剂在使用甲酸进行的转移氢化中具有很高的活性。获得的手性α-和β-氨基酸衍生物具有良好的至优异的对映选择性。成功的关键是使用强烈捐赠且空间需求大的双膦碱Binapine。
• Preparation of highly substituted (β-acylamino)acrylates via iron-catalyzed alkoxycarbonylation of N-vinylacetamides with carbazates
  作者：Ran Ding、Qiu-Chi Zhang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc05338a

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalyst system was applied for the synthesis of various (β-acylamino)acrylate derivatives under mild reaction conditions.

  一种简单高效的铁催化体系被应用于在温和反应条件下合成各种（β-酰胺基）丙烯酸酯衍生物。
• Chiral 1‐Phosphabarrelene‐Pyridines as Suitable Ligands for the Rh/Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Joan Saltó、Daniel Tarr、Andrey Petrov、Dorian Reich、Manuela Weber、Maria Biosca、Oscar Pàmies、Christian Müller、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.202301358

  日期：2024.2.20

  enantioselective reactions, various reaction parameters must be considered and optimized. Among these parameters, the design and selection of the chiral ligand is regarded as one of the most relevant.2 Hence, the synthesis of new types of chiral ligands remains crucial to advance the development of catalytic systems. During the last two decades, 1-phosphabarrelenes have emerged as a new class of ligands

  介绍 不对称金属介导的催化已成为生产对映体富集化合物的最重要和可持续的工具之一。1多年来，随着生产的对映体纯药物、农用化学品和精细化学品的数量不断增加，它在工业领域的地位越来越受到青睐。1为了提高催化对映选择性反应的反应活性和选择性，必须考虑和优化各种反应参数。在这些参数中，手性配体的设计和选择被认为是最相关的参数之一。2因此，新型手性配体的合成对于推进催化系统的发展仍然至关重要。 在过去的二十年中，1-Phosphabarrelenes 已成为一类用于均相催化的新型配体。它们已成功应用于非手性催化反应，例如内烯烃的加氢甲酰化、芳基氯的铃木-宫浦偶联和氢化硅烷化等。3例如，单齿磷杂环烯应用于 Rh 催化的反应性差的内烯烃的加氢甲酰化反应中，具有优异的活性和令人惊讶的低烯烃异构化。3a与经典膦相比，磷杂环烯的独特特征包括刚性的 [2,2,2] 双环支架、磷孤对的更高 s 特征、π 受体特征以及生成
• US7169953B2
  申请人：——

  公开号：US7169953B2

  公开（公告）日：2007-01-30