2,4,6-tri-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D-myo-inositol-3-deoxy-1-diphenyl phosphate | 899827-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D-myo-inositol-3-deoxy-1-diphenyl phosphate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl] diphenyl phosphate
• CAS: 899827-38-4
• 化学式: C₄₅H₅₃O₈PSi
• 分子量: 780.97
• InChiKey: KBINBGVVKJBYMV-LSZRFKQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D-myo-inositol-3-deoxy-1-diphenyl phosphate 在 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 Phosphoric acid benzyl ester (1R,2R,3S,4R,6R)-2,4,6-tris-benzyloxy-3-hydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  简化的磷脂酰肌醇（PI），PI3P，PI3,5P 2和脱氧类似物的合成作为潜在的生物探针

  摘要：

  据报道，磷脂酰肌醇（PI），磷脂酰肌醇-3-磷酸酯（PI3P），磷脂酰肌醇-3,5-双磷酸酯（PI3,5P 2）和一系列脱氧形式的高度直接的全合成。进行每个合成以递送光学纯形式的靶标。对于每个合成中的关键步骤是催化不对称磷酸化反应，影响适当的desymmetrization肌醇-肌醇的前体。然后采用通用前体的面向多样性的策略对每种目标化合物进行精细加工。除三种天然产物外，还报道了几种其他简化的脱氧PI类似物的总合成方法。这些合成为这些膜相关信号分子的极性头基/生物靶标相互作用的高精度生物学研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jo060702s
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D-myo-inositol-1-diphenylphosphate-3-O-thiocarbonic acid phenyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,4,6-tri-O-benzyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D-myo-inositol-3-deoxy-1-diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  简化的磷脂酰肌醇（PI），PI3P，PI3,5P 2和脱氧类似物的合成作为潜在的生物探针

  摘要：

  据报道，磷脂酰肌醇（PI），磷脂酰肌醇-3-磷酸酯（PI3P），磷脂酰肌醇-3,5-双磷酸酯（PI3,5P 2）和一系列脱氧形式的高度直接的全合成。进行每个合成以递送光学纯形式的靶标。对于每个合成中的关键步骤是催化不对称磷酸化反应，影响适当的desymmetrization肌醇-肌醇的前体。然后采用通用前体的面向多样性的策略对每种目标化合物进行精细加工。除三种天然产物外，还报道了几种其他简化的脱氧PI类似物的总合成方法。这些合成为这些膜相关信号分子的极性头基/生物靶标相互作用的高精度生物学研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jo060702s