6-Brom-2-(4-methoxyphenyl)-indol | 55453-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Brom-2-(4-methoxyphenyl)-indol
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-methoxylphenyl)-1H-indole；6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole；6-bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-indole
• CAS: 55453-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: HFRVPDOJHIATMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-2-(4-methoxyphenyl)-indol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[2-[1-Hexyl-2-(4-methoxyphenyl)indol-6-yl]ethynyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光度2-芳基-6-（亚芳基乙炔基）-1 H-吲哚的合成及光物理性质

  摘要：

  通过在DMSO中一锅Sonogashira交叉偶联和氟化物促进的环化，然后进行N-烷基化，制备了九种新颖的2-芳基-6-（亚芳基乙炔基）-1 H-吲哚。描述了这些化合物的光物理性质。这些化合物的吸收和激发光谱与溶剂极性无关，而它们的发射光谱显示出明显的依赖性。溶液中的荧光量子产率很高，并且随着溶剂极性的降低而降低。讨论了导致excessive的值过大的可能过程。循环伏安法研究表明不可逆的氧化还原过程，DFT计算表明它们发生在吲哚段。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.05.017
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 6-Brom-2-(4-methoxyphenyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-bromo-2-arylindoles using 2-iodobenzoic acid as precursor

  摘要：

  The synthesis of 6-bromo-2-arylindoles starting from readily available 2-iodobenzoic acid is presented. Regioselective bromination of the latter was followed by Curtius rearrangement and trapping of the isocyanate with benzyl alcohol led to the benzyl carbamate of 2-iodo-5-bromoaniline. Chemoselective Sonogashira coupling of this compound with arylacetylenes followed by TBAF induced 5-endo-dig cyclization gave the desired bromo indoles. The method allows selective introduction of a bromine atom at the indole C-6 position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.040

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylation Reaction of 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-ones with Allyltrimethylsilane
  作者：Fan Yang、Lun Wang、Meiqi Liang、Linchun Zhang、Baomin Fan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02599

  日期：2024.2.2

  time. The reaction proceeded under the catalysis of Pd(OAc)2 and chiral phosphoric ligand L11 in the presence of Cu(CF3COO)2·XH2O, PivOH, and 5 Å molecular sieves in DMSO at 60 °C. The present methodology can avoid the impact of amine products generated by the reaction on the catalyst, and at the same time, the high catalytic activity of classical palladium catalysts still has catalytic ability for low

  首次开发了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与烯丙基三甲基硅烷首次烯反应的有效方法。该反应在Pd(OAc) 2和手性磷酸配体L11的催化下，在Cu(CF 3 COO) 2 · X H 2 O、PivOH和5 Å分子筛的存在下，在DMSO中于60℃下进行。本方法可以避免反应生成的胺产物对催化剂的影响，同时经典钯催化剂的高催化活性仍然对低亲电子酮亚胺具有催化能力。所需产物具有优异的产率和良好的对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones by Pt-Catalyzed Alkynylation of 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-one with Alkynylsilanes
  作者：Fan Yang、Shaojian Luo、Meifen Wang、Baomin Fan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02807

  日期：2024.3.1

  method for the synthesis of five-membered chiral propargylic amines from 2-aryl-3H-indol-3-one and alkynylsilanes has been developed. The reaction proceeded under the catalytic system of PtCl4, oxazoline-based ligand L11, Zn(CF3COO)2, and AcOH in DCE at 95 °C via in situ desilylation of TMS-alkynes. This methodology also highlights a new protocol for the in situ desilylation of alkynylsilanes. The reaction

  开发了一种由2-芳基-3H-吲哚-3-酮和炔基硅烷合成五元手性炔丙胺的有效方法。该反应在PtCl 4 、恶唑啉基配体L11 、Zn(CF 3 COO) 2和AcOH的催化体系下，在DCE中于95℃下通过TMS-炔烃的原位脱甲硅烷基化进行。该方法还强调了炔基硅烷原位脱甲硅烷基化的新方案。该反应显示出广泛的底物范围、良好的收率和对映选择性。