1-[3-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-propyl]-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one | 849208-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[3-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-propyl]-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[3-(4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)propyl]-5-phenylsulfanylpyrrolidin-2-one
• CAS: 849208-89-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: LGWPUCMPGJUMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-propyl]-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到(+/-)-9,10-bis-epi-stemoamide
  参考文献：
  名称：

  自由基方法的Stemoamide及其类似物

  摘要：

  提出了两种允许进入三环骨架的骨架的方法。两种方法都依赖于自由基环化反应作为关键步骤。在（±）-硬脂酰胺的形式合成中，天然产物的A环的构建是通过带有原子转移的5- exo - trig自由基环化而实现的。从该环化反应中产生的两种非对映异构体在形成最终产物的七元环时显示出不同的反应性。在这项研究的第二部分中，实现了7- exo - trig自由基环化，从而可以进入（±）-9,10-bis- epi-硬脂酰胺。该反应是高度立体选择性的，并允许控制分子中存在的四个连续的立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jo061628g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-hex-5-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-[3-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-propyl]-5-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基方法的Stemoamide及其类似物

  摘要：

  提出了两种允许进入三环骨架的骨架的方法。两种方法都依赖于自由基环化反应作为关键步骤。在（±）-硬脂酰胺的形式合成中，天然产物的A环的构建是通过带有原子转移的5- exo - trig自由基环化而实现的。从该环化反应中产生的两种非对映异构体在形成最终产物的七元环时显示出不同的反应性。在这项研究的第二部分中，实现了7- exo - trig自由基环化，从而可以进入（±）-9,10-bis- epi-硬脂酰胺。该反应是高度立体选择性的，并允许控制分子中存在的四个连续的立体中心中的三个。

  DOI：

  10.1021/jo061628g

文献信息

• A Radical Approach for the Construction of the Tricyclic Core of Stemoamide
  作者：Janine Cossy、Nicolas Bogliotti、Peter I. Dalko

  DOI：10.1055/s-2004-837197

  日期：——

  A rapid synthesis of (±)-9,10-bis-epi-stemoamide is presented. Three of the four contiguous stereocenters of this compound were set in a diastereoselective radical 7-exo-trig cyclization, which also allowed the construction of the tricyclic core of the molecule.

  本文介绍了一种(±)-9,10-双表-羽扇豆胺的快速合成方法。通过手性选择性的自由基7-内环三环化反应，该化合物的四个连续手性中心中的三个得以确定，同时完成了分子三环核的构建。